N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 | 52898-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 4-甲氧基-N-甲氧基-N-甲基-苯甲酰胺
• 英文名称: 4,N-dimethoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: N,4-dimethoxy-N-methylbenzamide；4-methoxy-N-methoxy-N-methylbenzamide；N-methoxy-N-methyl-4-anisamide
• CAS: 52898-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02684314
• 分子量: 195.218
• InChiKey: FIRHLPVYIMMZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105°C/0.1mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺 在 chloromagnesium dimethylaminoborohydride 、 乙醛 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到4-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基硼烷和氨基硼氢化物试剂可控制地还原叔酰胺为相应的醇，醛或胺

  摘要：

  二烷基硼烷和氨基硼氢化物是温和的，选择性的还原剂，可与常用的酰胺还原剂互补，例如氢化铝锂（LiAlH 4）和氢化二异丁基铝（DIBAL）试剂。使用1或2当量的各种二烷基硼烷还原叔酰胺。叔酰胺的还原需要2当量的9-borabicyclo [3.3.1]壬烷（9-BBN）才能完全还原，得到相应的叔胺。一当量的位阻二亚氨基硼烷与叔酰胺反应，得到相应的醛。氨基硼氢化物是用于还原叔酰胺的有力且选择性的还原剂。二甲基氨基硼氢化锂和二异丙基氨基硼氢化锂由n-丁基锂和相应的胺-硼烷。通过二甲基胺-硼烷与甲基氯化镁的反应制得二甲基氨基硼氢化氯镁（ClMg + [H 3 B-NMe 2 ] -，MgAB）。氨基硼氢化物的溶液根据脂族叔胺和所用氨基硼氢化物的空间要求，将脂族，芳族和杂芳族叔酰胺还原为相应的醇，胺或醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00276
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 potassium phosphate 、 chloro[(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)-2-(2’-amino-1,1’-biphenyl)]palladium(II) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  喹啉-8-基甲酸酯：微波反应器中小规模羰基化反应的新选择

  摘要：

  描述了在微波反应器中通过使用甲酸喹啉-8-基酯进行芳基或苄基卤的小规模羰基化的方便程序。所得的 8-酰氧基喹啉在酰基转移反应中比苯基酯更具反应性，并且证明了它们在酯和酰胺生产中的效用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707187

文献信息

• Dealkoxylation of <i>N</i>-alkoxyamides without an external reductant driven by Pd/Al cooperative catalysis
  作者：Hirotsugu Suzuki、Takahiro Shiomi、Kenji Yoneoka、Takanori Matsuda

  DOI：10.1039/d0ob01815e

  日期：——

  Lewis acid-assisted palladium-catalysed dealkoxylation of N-alkoxyamides has been realised in the absence of an external reductant.

  Lewis酸辅助钯催化的N-烷氧基酰胺脱烷氧化反应在无外部还原剂的情况下实现。
• Access to Aryl and Heteroaryl Trifluoromethyl Ketones from Aryl Bromides and Fluorosulfates with Stoichiometric CO
  作者：Martin B. Johansen、Oliver R. Gedde、Thea S. Mayer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01117

  日期：2020.6.5

  trifluoromethyl ketones starting from readily accessible aryl bromides and fluorosulfates, the latter easily prepared from the corresponding phenols. The methodology utilizes low pressure carbon monoxide generated ex situ from COgen to generate Weinreb amides as reactive intermediates that undergo monotrifluoromethylation affording the corresponding aromatic trifluoromethyl ketones (TFMKs) in good

  我们报告了从容易获得的芳基溴化物和氟代硫酸盐开始的顺序一锅法制备芳族三氟甲基酮的方法，后者很容易从相应的苯酚制备。该方法利用产生低压一氧化碳易地从热电联产产生的Weinreb酰胺作为经历monotrifluoromethylation得到良好的收率的相应的芳族三氟甲基酮（TFMKs）的活性中间体。通过化学计量使用CO，可以通过切换使用13 COgen来访问13 C同位素标记的TFMK。
• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。
• [EN] SMALL MOLECULE LFA-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LFA-1 À PETITES MOLÉCULES
  申请人：ALLOCYTE PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2015189265A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  The present invention relates to novel compounds which are capable of inhibiting the interaction of LFA-1 with its counter ligands.

  本发明涉及一类新颖的化合物，这些化合物能够抑制LFA-1与其对抗配体的相互作用。
• <i>N</i>-Methoxy-<i>N</i>-methylcyanoformamide, a Highly Reactive Reagent for the Formation of β-Keto Weinreb Amides and Unsymmetrical Ketones
  作者：Jeremy Nugent、Brett D. Schwartz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01844

  日期：2016.8.5

  N-methoxy-N-methylcarbamoylimidazole, is reported. This reagent enables the one-pot preparation of β-carbonyl Weinreb amides from lithium enolates, one-carbon homologated Weinreb amides, and unsymmetrical ketones in one-pot procedures from various organometallic species.

  据报道，由三甲基甲硅烷基氰化物和N-甲氧基-N-甲基氨基甲酰咪唑快速合成了新的高反应性试剂N-甲氧基-N-甲基氰基甲酰胺。该试剂可以一锅法从各种有机金属物种一锅法制备烯醇锂，一碳同系Weinreb酰胺和不对称酮，一锅制备β-羰基Weinreb酰胺。