5,6-isopropylidenedioxy-2-norbornene | 112836-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-isopropylidenedioxy-2-norbornene
• 英文别名: (1RS,2RS,6SR,7SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-8-ene；(1R,2S,6R,7S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 112836-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OMNRIWXRDDYBBV-SPJNRGJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-isopropylidenedioxy-2-norbornene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1RS,2SR,6RS,7SR,8SR)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>decan-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷型酯的酶促拆分

  摘要：

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81675-6
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis-endo-dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5,6-isopropylidenedioxy-2-norbornene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷型酯的酶促拆分

  摘要：

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81675-6

文献信息

• One-Pot Rhodium(I)-Catalyzed Hydroboration of Alkenes:  Radical Conjugate Addition
  作者：Philippe Renaud、Cyril Ollivier、Valéry Weber

  DOI：10.1021/jo034515v

  日期：2003.7.1

  B-Alkylcatecholboranes, prepared by rhodium(I)-catalyzed hydroboration of alkenes, are suitable radical precursors for conjugate addition to activated olefins. This procedure proved to be particularly useful for the control of the regio- and chemoselectivity of such tandem processes. Enantioselective hydroboration has also been successfully coupled with radical chain reaction in a one-pot process.

  通过铑（I）催化的烯烃的硼氢化反应制得的B-烷基儿茶酚硼烷是合适的自由基前体，用于共轭加成到活化烯烃上。事实证明，该方法对于控制这种串联过程的区域选择性和化学选择性特别有用。对映选择性硼氢化也已通过一锅法成功地与自由基链反应偶联。
• Enzymatic resolution of norbornane-type esters
  作者：Th. Oberhauser、M. Bodenteich、K. Faber、G. Penn、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81675-6

  日期：1987.1

  Chiral norbornane-type alcohols of high optical purity were prepared via enzymatic resolution of their racemic esters using lipases from Candida cylindracea and Pseudomonas sp. This method presents a short and efficient access to a number of chiral building blocks on a molar scale for the synthesis of optically active cyclopentane systems.

  高光学纯度的手性降冰片烷型醇是通过使用Candida cylindracea和Pseudomonas sp的脂肪酶通过消旋外消旋酯的酶解制备的。该方法提供了一种短而有效的方法，可以以摩尔级规模接近许多手性结构单元，用于合成旋光性环戊烷体系。
• Synthesis and conformational studies of peptidomimetics containing a carbocyclic 1,3-diacid
  作者：Tushar K Chakraborty、Animesh Ghosh、R Nagaraj、A Ravi Sankar、Ajit C Kunwar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00921-8

  日期：2001.10

  A rigid carbocyclic scaffold comprising of an all-cis 4,5-dihydroxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid is developed. Attachment of peptide strands to the carboxylic groups of this novel template led to the peptidomimetics 2 and 3. Conformational analysis by circular dichroism and NMR studies revealed that these molecules adopt a unique folded structure in nonpolar solvent involving intramolecular hydrogen bonding between PheNH of one strand and LeuC=O (in 2) or GlyC=O (in 3) of the other strand. This structure is very different from the structures observed earlier in their sugar counterparts (1). The paper describes in detail the synthesis and structural studies of compounds 2 and 3. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.