4-phenyl-2-<3,3-(dimethylamino)propoxy>quinoline | 97633-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-<3,3-(dimethylamino)propoxy>quinoline
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(4-phenylquinolin-2-yl)oxypropan-1-amine
• CAS: 97633-96-0
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O
• 分子量: 306.407
• InChiKey: BWVMDVZNIYEOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-苯基喹啉 、 3-二甲氨基-1-丙醇 在 sodium 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-phenyl-2-<3,3-(dimethylamino)propoxy>quinoline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和药理活性的2-取代的4-苯基喹啉作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00148a004

文献信息

• Design, synthesis and pharmacological activities of 2-substituted 4-phenylquinolines as potential antidepressant drugs
  作者：Abdulqader A. Alhaider、M. Atef Abdelkader、Eric J. Lien

  DOI：10.1021/jm00148a004

  日期：1985.10

  The second approach involved the synthesis of a novel analogue of trazodone with a 4-phenylquinoline grouping replacing the chlorophenyl group of trazodone. The potential antidepressant activity of these new compounds has been demonstrated by their antagonism to the reserpine-induced hypothermia in mice. Both length of the side chain and isosteric displacements within the side chain affect the value of

  这项工作代表了4-苯基喹啉衍生物作为潜在的抗抑郁药的设计，合成和药理学测试。尝试了对喹啉环2位上的取代基进行各种修饰，并合成了两个主要系列的衍生物。在第一个系列中，一个开放的（二烷基氨基）烷基链通过等位线连接到喹啉环的2位。第二种方法涉及合成具有4-苯基喹啉基团的新的曲唑酮类似物，该基团取代了曲唑酮的氯苯基。这些新化合物对小鼠利血平诱导的体温过低的拮抗作用已证明其潜在的抗抑郁活性。侧链的长度和侧链内的等排位移都影响所获得的ED 50的值。发现具有三个原子将末端氮与喹啉环隔开的化合物比具有四个原子的化合物更具活性。2-硫杂衍生物没有抗抑郁活性。哌嗪或取代的哌嗪取代喹啉环2位的开放侧链产生了比丙咪嗪更有效的新化合物。