3,4-di-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 1173995-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4-di-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-α-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate；levulinoyl(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Xyl(a)-O-C(NH)CCl3；[(3R,4S,5R,6R)-4-benzoyloxy-5-(4-oxopentanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1173995-00-0
• 化学式: C₂₆H₂₄Cl₃NO₉
• 分子量: 600.837
• InChiKey: KHFHRGDIHDNRGE-LOCCHRAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylic acid 、 3,4-di-O-benzoyl-2-O-levulinoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-O-[2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl]oleanolic acid 28-O-[2-O-levulinoyl-3,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl] ester
  参考文献：
  名称：

  从金合欢根中分离的天然齐墩果酸双糖苷皂苷，albidoside A 的全合成和抗癌活性

  摘要：

  首次合成含有 N-乙酰葡糖胺的天然三萜皂苷，从白相思根中分离出来的白糖苷 A，是在收敛策略中简明地实现的。初步药理研究显示对 HL-60、MCF-7、MDA-MB-231、Hep-2 和 Hela 细胞系具有抗癌活性。特别是，它表现出良好的选择性，对 Hep-2 细胞的细胞毒性 (IC50 = 8.91 μM) 是 Hela 细胞系的五倍。

  DOI：

  10.1177/1747519819884152

文献信息

• Efficient Synthesis of Flaccidoside II, a Bioactive Component of Chinese Folk Medicine Di Wu
  作者：Qingchao Liu、Lei Zhang、Xiangpeng Li、Tiantian Guo、Peng Wang、Yingxia Li

  DOI：10.1080/07328300903260192

  日期：2009.11.25

  A bidesmosidic triterpene saponin, flaccidoside II, which was isolated from Di Wu, a Chinese folk medicine from dry rhizome of Anemone flaccida Fr. Schmidt, was efficiently synthesized in a convergent approach. We employed two glycosyl trichloroacetimidate donors in a one-pot reaction as a key step.
• Total synthesis and anticancer activity of the natural oleanolic acid bidesmoside saponin, albidoside A, isolated from the roots of <i>Acacia albida</i>
  作者：Tiantian Guo、Yiming Song、Yinghui Lu、Guolin Li、Tian Liu、Wenrong Han、Weiguo Song、Chuncheng Yang、Fahui Li、Qingchao Liu

  DOI：10.1177/1747519819884152

  日期：2020.1

  first synthesis of a natural triterpenoid saponin bearing N-acetylglucosamine, albidoside A, which is isolated from the roots of Acacia albida, is concisely achieved in a convergent strategy. Preliminary pharmacological research shows anticancer activity against HL-60, MCF-7, MDA-MB-231, Hep-2, and Hela cell lines. In particular, it exhibited good selectivity, which is five times more cytotoxic toward

  首次合成含有 N-乙酰葡糖胺的天然三萜皂苷，从白相思根中分离出来的白糖苷 A，是在收敛策略中简明地实现的。初步药理研究显示对 HL-60、MCF-7、MDA-MB-231、Hep-2 和 Hela 细胞系具有抗癌活性。特别是，它表现出良好的选择性，对 Hep-2 细胞的细胞毒性 (IC50 = 8.91 μM) 是 Hela 细胞系的五倍。