(R)-2-amino-3-hydroxypropanesulfonic acid | 15509-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-hydroxypropanesulfonic acid
• 英文别名: L-cysteinolic acid；(R)-2-amino-3-hydroxy-propane-1-sulfonic acid；L-Cysteinolsaeure；(R)-2-Amino-3-hydroxy-propan-1-sulfonsaeure；(2R)-2-amino-3-hydroxypropane-1-sulfonic acid
• CAS: 15509-62-3
• 化学式: C₃H₉NO₄S
• 分子量: 155.175
• InChiKey: IISXMZMYCYNVES-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱胺醇 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 (R)-2-amino-3-hydroxypropanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Wickberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 506,508

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Versatile Synthesis of Various Substituted Taurines from Vicinal Amino Alcohols and Aziridines
  作者：Ning Chen、Weiyi Jia、Jiaxi Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900759

  日期：2009.11

  Taurine and structurally diverse substituted taurines have been synthesized by peroxyformic acid oxidation of the thiazolidine-2-thione intermediates generated from vicinal amino alcohols or aziridines and carbon disulfide. Thestereochemistry and mechanisms of the reactions are disscussed. The method is a salt-free and versatile route, convenient in terms of purification, and can be used to synthesize

  牛磺酸和结构不同的取代牛磺酸已经通过由邻氨基醇或氮丙啶和二硫化碳产生的噻唑烷-2-硫酮中间体的过氧甲酸氧化合成。讨论了反应的立体化学和机理。该方法为无盐通用路线，纯化方便，可用于合成光学活性取代牛磺酸。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• A new and expeditious asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols
  作者：Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00312-9

  日期：2002.6

  mechanistic proposal, a new and rapid asymmetric synthesis of (R)- and (S)-2-aminoalkanesulfonic acids from chiral amino alcohols was developed. Chiral amino alcohols were converted to chiral aziridines through the Wenker method or Mitsunobu reaction and the resulting aziridines were reacted with sodium bisulfite to produce chiral α-amino alkanesulfonic acids.

  研究了亚硫酸钠将α-氨基醇甲磺酸盐酸盐转化为β-氨基链烷磺酸钠的机理。结果表明，亚硫酸钠首先中和了α-氨基醇甲磺酸盐酸盐，得到了游离的β-氨基醇甲磺酸盐，然后环化成2-烷基氮丙啶。由先前形成的亚硫酸氢钠攻击氮丙啶环的受阻较少的碳原子，然后产生β-氨基链烷磺酸钠盐。基于这一机制的建议，（R）-和（S从手性氨基醇开发了）-2-氨基链烷磺酸。通过Wenker法或Mitsunobu反应将手性氨基醇转化为手性氮丙啶，并使所形成的氮丙啶与亚硫酸氢钠反应生成手性α-氨基链烷磺酸。
• Synthesis of the Alkylsulfonate Metabolites Cysteinolic Acid, 3-Amino-2-hydroxypropanesulfonate, and 2,3-Dihydroxypropanesulfonate
  作者：Laura Burchill、Luca Zudich、Phillip L. van der Peet、Jonathan M. White、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00036

  日期：2022.3.18

  Chiral hydroxy- and aminohydroxysulfonic acids are widespread in the marine and terrestrial environment. Here we report simple methods for the synthesis of d- and l-cysteinolic acid (from (Boc-d-Cys-OH)2 and (Boc-l-Cys-OH)2, respectively), R- and S-3-amino-2-hydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin, respectively), and R- and S-2,3-dihydroxypropanesulfonate (from S- and R-epichlorohydrin

  手性羟基和氨基羟基磺酸广泛存在于海洋和陆地环境中。在这里，我们报告了合成d - 和l -半胱氨酸（分别来自 (Boc- d -Cys-OH) 2和 (Boc- l -Cys-OH) 2）、R - 和S -3-的简单方法氨基-2-羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇），以及R-和S -2,3-二羟基丙磺酸盐（分别来自S-和R-表氯醇）。d-半胱氨酸胆汁盐是通过与胆酸和鹅去氧胆酸偶联产生的。一系列单晶 3D X 射线结构证实了氨基磺酸盐的绝对构型。通过比较旋光度，我们将来自Gateloupia livida的天然存在的 3-氨基-2-羟基丙磺酸盐指定为具有R构型。这种简单的合成方法将支持未来对这些烷基磺酸盐的发生、化学分类分布和代谢的研究。