((R)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[(R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-amine | 127774-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((R)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[(R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-amine
• 英文别名: (E,4R)-N-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxan-5-imine
• CAS: 127774-48-5
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: BJWCQFCNELQSAF-HDPZEZBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[(R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-amine 、 臭氧 生成 (R)-2,2,4-Trimethyl-[1,3]dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  ENDERS, DIETER;BOCKSTIEGEL, BERNHARD, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 493-496

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 叔丁基锂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 ((R)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-[(R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxan-(5E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method

  摘要：

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27298

文献信息

• ENDERS, DIETER;BOCKSTIEGEL, BERNHARD, SYNTHESIS (BRD),(1989) N, C. 493-496
  作者：ENDERS, DIETER、BOCKSTIEGEL, BERNHARD

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Alkylation of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one Using the SAMP-/RAMP-Hydrazone Method
  作者：Dieter Enders、Bernhard Bockstiegel

  DOI：10.1055/s-1989-27298

  日期：——

  The lithiated SAMP-hydrazone (S)-3 [(S)-1-(2,2-dimethyl-1, 3-dioxan-5-ylideneamino)-2-methoxymethylpyrrolidine] is used as a chiral 1,3-dihydroxyacetone-enolate equivalent C in overall enantioselective α-alkylations leading to 4-alkyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ones (S)-5a-i in good overall chemical yields and of high enantiomeric purity (ee = 88 - ≧ 93%.

  石化的 SAMP-腙 (S)-3 [(S)-1-(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷-5-亚基氨基)-2-甲氧基甲基吡咯烷] 被用作手性 1、在整体对映选择性δ-±-烷基化反应中作为手性 1,3-二羟基丙酮-烯酸酯等效物 C，可得到 4-烷基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊-5-酮 (S)-5a-i，整体化学收率高，对映体纯度高（ee = 88 - ⧠93%）。