2-salicylideneiminoamino-4-bromophenylthiazole | 142497-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-salicylideneiminoamino-4-bromophenylthiazole
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzylidine)hydrazinyl-4-(4-bromophenyl)thiazole；2-salicylideneiminoamino-4-(4-bromophenyl)thiazole；2-({2-[4-(4-bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazinylidene}-methyl)phenol；2-[[[4-(4-Bromophenyl)-1,3-thiazol-2-yl]hydrazinylidene]methyl]phenol
• CAS: 142497-12-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrN₃OS
• mdl: MFCD00225185
• 分子量: 374.261
• InChiKey: SHTLTXOTOIHRNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-salicylideneiminoamino-4-bromophenylthiazole 、 cobalt(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dash; Behera; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 663 - 664

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-salicylideneiminoamino-4-bromophenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新设计的 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑的合成、抗 HIV 活性、分子模型研究和 QSAR

  摘要：

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.113

文献信息

• Synthesis, anti-bacterial and anti-fungal activities of some novel Schiff bases containing 2,4-disubstituted thiazole ring
  作者：S.K. Bharti、G. Nath、R. Tilak、S.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.11.008

  日期：2010.2

  antimicrobial activities. The structures of synthesized compounds were established by spectroscopic (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, Mass) and elemental analyses. Both the anti-bacterial and anti-fungal activities with MIC values of compounds were evaluated. The results of anti-bacterial screening reveal that among all the compounds screened eight compounds showed moderate to good anti-bacterial activity while ten

  一系列的亚芳基-2-（4-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）肼（4a – z）和1-（4-（4-甲氧基/溴苯基）噻唑-2-基）-2合成了-cyclohexydenne / cyclopentylidene肼（5a – b / 6a – b），并对其抗菌性能进行了表征和筛选。通过光谱（FT-IR，1 H NMR，1313 C NMR，质量）和元素分析。用化合物的MIC值评估了抗菌和抗真菌活性。抗菌筛选结果表明，在筛选出的所有化合物中，有八种化合物表现出中等至良好的抗菌活性，而新合成的化合物中有十种表现出良好至优异的抗真菌活性。在测试的化合物中，MIC值在6.25–25μg/ ml范围内的最有效化合物是针对三种真菌菌株viz的4a，4n，4z，5a，5b，6a和6b。白色念珠菌，新型隐球菌和黄曲霉。
• Synthesis, Antibacterial, Antioxidant Activity and QSAR Studies of Novel 2-Arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Junaid Uddin Ahmed、Dong-Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.c14-00616

  日期：——

  A novel series of 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole analogues (3a–p) was designed and synthesized in excellent yields using a rapid, simple, efficient methodology. Sixteen novel compounds were screened for in vitro antimicrobial activities against eleven bacteria, namely, Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Enterococcus faecalis, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumonia, Citrobacter freundii, Cronobacter sakazakii, Salmonella enteritidis, Escherichia coli, Yersinia pestis, and Pseudomonas aeruginosa. All 16 compounds showed significant anti-bacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, compound 3g showed potent inhibition of E. coli and K. pneumonia, compound 3i inhibited E. faecalis, compound 3n S. tythi and E. faecalis, and compound 3c E. coli and C. sakazakii. In fact, our results indicate that most of the compounds synthesized exhibit strong antibacterial activity. The qualitative structure–antibacterial activity relationships (QSAR) were studied using the physicochemical and quantum-chemical parameters of the ab initio Hartree–Fock model at the RHF/6-31G level of theory. A good qualitative correlation between predicted physicochemical parameters (log P and polar surface area (PSA)) and antibacterial activity has been found. The synthesized compounds were also evaluated for antioxidant activity. Compounds 3j, 3a and 3i exhibited the greatest antioxidant activity, with IC50 values of 0.66, 0.81, and 1.08 µM, respectively, which were comparable to that of ascorbic acid (IC50 0.87 µM). The promising antibacterial and antioxidant activities of some of these synthesized 2-arylidenehydrazinyl-4-arylthiazole derivatives, together with the results of quantum-chemical studies, could be helpful for the development of drugs to combat diseases caused by microorganisms and oxidative stress.

  设计并合成了一系列新颖的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑类似物（3a-p），采用了快速、简单且高效的方法，产率极佳。对十六种新型化合物进行了体外抗菌活性筛选，针对十一种细菌，包括金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、粪肠球菌、枯草芽孢杆菌、肺炎克雷伯菌、弗氏柠檬酸杆菌、坂崎克罗诺杆菌、肠炎沙门氏菌、大肠埃希氏菌、耶尔森氏鼠疫杆菌和铜绿假单胞菌。所有十六种化合物均显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的显著抗菌活性。特别是，化合物3g对大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌表现出强效抑制，化合物3i抑制粪肠球菌，化合物3n抑制肠炎沙门氏菌和粪肠球菌，化合物3c抑制大肠埃希氏菌和坂崎克罗诺杆菌。事实上，我们的结果表明，大多数合成化合物都表现出强大的抗菌活性。通过使用从头计算Hartree-Fock模型的物理化学和量子化学参数，在RHF/6-31G理论水平上研究了定性结构-抗菌活性关系（QSAR）。发现预测的物理化学参数（log P和极性表面积（PSA））与抗菌活性之间存在良好的定性相关性。合成的化合物还评估了其抗氧化活性。化合物3j、3a和3i表现出最强的抗氧化活性，IC50值分别为0.66、0.81和1.08 µM，可与抗坏血酸（IC50 0.87 µM）相媲美。这些合成的2-芳亚甲基酰肼基-4-芳基噻唑衍生物中部分化合物表现出有前景的抗菌和抗氧化活性，结合量子化学研究的结果，可能有助于开发针对由微生物和氧化应激引起的疾病的药物。
• Synthesis, characterization, DNA cleavage and in vitro antimicrobial activities of copper(II) complexes of Schiff bases containing a 2,4-disubstituted thiazole
  作者：Sanjay K. Bharti、Saurabh K. Patel、Gopal Nath、Ragini Tilak、Sushil K. Singh

  DOI：10.1007/s11243-010-9412-8

  日期：2010.11

  Six Cu(II) complexes of Schiff base ligands of arylidene-2-(4-(4-bromo/methoxy-phenyl)thiazol-2-yl) hydrazines have been synthesized, characterized and screened for DNA cleavage and antimicrobial activities. The chemical structures of the complexes were deduced by physicochemical and spectroscopic methods. Elemental analyses indicated that the stoichiometry of the complexes is CuL2 (L = Schiff base ligand). The DNA cleavage activities of the complexes were evaluated by agarose gel electrophoresis in the presence and absence of oxidant (H2O2) and free radical scavenger (DMSO). All the six complexes showed significant nuclease activity in the presence of H2O2, and two of the complexes showed moderate nuclease activity even in the absence of oxidant. The complexes did not show nuclease activity in the presence of free radical scavenger. The compounds were tested for activity against selected bacteria and fungi.

  已合成、表征并筛选了六个Cu(II)配合物，其配体为芳亚甲基-2-(4-(4-溴/甲氧基苯基)噻唑-2-基)酰肼的席夫碱。通过物理化学和光谱方法推导了这些配合物的化学结构。元素分析表明，配合物的化学计量比为CuL2（L为席夫碱配体）。通过琼脂糖凝胶电泳评价了这些配合物在有无氧化剂（H2O2）和自由基清除剂（DMSO）存在下的DNA切割活性。所有六个配合物在H2O2存在下均显示出显著的核酸酶活性，其中两个配合物甚至在无氧化剂存在下也表现出适度的核酸酶活性。在自由基清除剂存在下，这些配合物未显示出核酸酶活性。对所选细菌和真菌进行了活性测试。
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。
• Dash; Behera; Sen, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 12, p. 663 - 664
  作者：Dash、Behera、Sen、Meher

  DOI：——

  日期：——