(E)-(5R,6R)-6-Cyclohexyl-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-hex-3-enoic acid methyl ester | 408535-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,6R)-6-Cyclohexyl-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-hex-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R,6R)-6-cyclohexyl-5-methyl-6-methylsulfonyloxyhex-3-enoate
• CAS: 408535-64-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅S
• 分子量: 318.434
• InChiKey: NXBDDHSOGZIDOM-UJOIQMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 (E)-(5R,6R)-6-Cyclohexyl-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-hex-3-enoic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以51%的产率得到methyl (E,5R,6S)-6-cyclohexyl-5-methyl-6-phenylsulfanylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  向硫鎓离子立体选择加成手性（E）-巴豆基硅烷：不对称合成均烯丙基硫醚。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的手性有机硅烷试剂2与原位生成的硫鎓离子之间的缩合反应合成了立体化学定义明确的均烯丙基硫醚3。该反应的立体化学过程与关于氧鎓离子的巴豆基硅烷基化的早期报道一致。

  DOI：

  10.1021/jo011025z
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(3E,5R,6R)-5-methyl-6-benzyloxy-6-cyclohexyl-3-hexenoate 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (E)-(5R,6R)-6-Cyclohexyl-6-methanesulfonyloxy-5-methyl-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  向硫鎓离子立体选择加成手性（E）-巴豆基硅烷：不对称合成均烯丙基硫醚。

  摘要：

  通过路易斯酸促进的手性有机硅烷试剂2与原位生成的硫鎓离子之间的缩合反应合成了立体化学定义明确的均烯丙基硫醚3。该反应的立体化学过程与关于氧鎓离子的巴豆基硅烷基化的早期报道一致。

  DOI：

  10.1021/jo011025z

文献信息

• Stereoselective Additions of Chiral <i>(E)-</i>Crotylsilanes to Thionium Ions:  Asymmetric Synthesis of Homoallylic Thioethers
  作者：Ping Liu、Eva D. Binnun、Jennifer V. Schaus、Nicole M. Valentino、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo011025z

  日期：2002.3.1

  well-defined homoallylic thioethers 3 are synthesized via Lewis acid promoted condensation reaction between chiral organosilane reagents 2 and in situ generated thionium ions. The stereochemical course of the reaction is consistent with earlier reports concerning crotylsilations of oxonium ions.

  通过路易斯酸促进的手性有机硅烷试剂2与原位生成的硫鎓离子之间的缩合反应合成了立体化学定义明确的均烯丙基硫醚3。该反应的立体化学过程与关于氧鎓离子的巴豆基硅烷基化的早期报道一致。