5-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester | 167167-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(2-bromo-1,1-dimethoxyethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 167167-29-5
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₄
• 分子量: 292.129
• InChiKey: UUVVUJKQXYFAMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-[(6S)-4-oxo-6,7-bis(phenylmethoxy)-3-phenylmethoxycarbonylheptanoyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA.

  摘要：

  天然的 (+)-二卡莫霉素 SA (1) 的全合成已如图1所示，从 L-苹果酸 (5) 开始，通过路易斯酸介导的吲哚形成反应，将一个吡咯前体 14 转化为关键化合物 15。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1064
• 作为产物：
  描述：

  甲基5-乙酰基-1H-吡咯-2-羧酸酯 、 原甲酸三甲酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-(2-Bromo-1,1-dimethoxy-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA.

  摘要：

  天然的 (+)-二卡莫霉素 SA (1) 的全合成已如图1所示，从 L-苹果酸 (5) 开始，通过路易斯酸介导的吲哚形成反应，将一个吡咯前体 14 转化为关键化合物 15。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1064

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA.
  作者：Hideaki MURATAKE、Naoshige MATSUMURA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.43.1064

  日期：——

  A total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA (1) was achieved as shown in Chart 1, starting from L-malic acid (5) by using a Lewis acid-mediated indole formation reaction of a pyrrole precursor 14 to form the key compound 15.

  天然的 (+)-二卡莫霉素 SA (1) 的全合成已如图1所示，从 L-苹果酸 (5) 开始，通过路易斯酸介导的吲哚形成反应，将一个吡咯前体 14 转化为关键化合物 15。
• Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 15.1 Asymmetric Synthesis of (+)-Duocarmycin SA Using Novel Procedure for Preparation of Hydroxyindoles.
  作者：Hideaki MURATAKE、Naoshige MATSUMURA、Mitsutaka NATSUME

  DOI：10.1248/cpb.46.559

  日期：——

  An asymmetric total synthesis of natural (+)-duocarmycin SA (1) starting from L-malic acid (7) was achieved as shown in Chart 5, establishing firmly the absolute configuration of 1. In order to find suitable reaction conditions for the key step, i.e., the formation of an alkoxyindole derivative, model compounds 9 and 40 were synthesized and two acetalization conditions using i) 2-ethyl-2-methyl-1,3-dioxane

  如图5所示，从L-苹果酸（7）开始不完全合成天然（+）-杜卡霉素SA（1），确定了1的绝对构型。为关键化合物找到合适的反应条件步骤，即形成烷氧基吲哚衍生物，合成了模型化合物9和40，并使用i）2-乙基-2-甲基-1,3-二恶烷和三氟化硼醚化物和ii）1,3-的两个缩醛化条件发现双（三甲基甲硅烷氧基）丙烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基是有效的。先前的条件已成功应用于全合成，并从48制备了49b，收率为54％。进一步的研究包括i）将Curbius重排53b至56，以及ii）在紧邻的仲苄基存在下裂解伯苄氧基（56->