D-[ribose-13C5]-adenosine | 159496-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: D-[ribose-13C5]-adenosine
• 英文别名: [1′,2′,3′,4′,5′-¹³C₅] adenosine；adenosine ([¹³C_5]-ribose)；adenosine (ribose-¹³C₅)；[¹³C₅ ribose] adenosine；Adenosine-13C5；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolane-3,4-diol
• CAS: 159496-13-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₄
• 分子量: 272.189
• InChiKey: OIRDTQYFTABQOQ-ANYWVTQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  233-235°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[ribose-13C5]-adenosine 在 水 、 adenosine deaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.16 g的产率得到[13C5]-次黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  13 C-标记的 5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[13 C5 ] 呋喃核糖基 5'-单磷酸酯的合成

  摘要：

  5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[13 C5 ] 呋喃糖基 5'-单磷酸（[13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 ） (6) 已从 [13 C5 ] 腺苷合成。将质量标记纳入 [13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 提供了一个有用的标准，以帮助代谢物鉴定和定量监测代谢途径。以前没有报道过 13 C 标记化合物的合成路线。我们的方法采用混合酶促和化学合成方法，应用从腺苷到肌苷的酶促转化，然后对受保护的肌苷进行环裂解。对所得 2',3'-异丙基阿卡地辛 (5) 进行直接磷酸化，在离子交换色谱后得到纯度为 99% 的标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3647
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-(hydroxymethyl-13C)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl-3a,5,6,6a-13C4 methanesulfonate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氨 、 sodium acetate 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 D-[ribose-13C5]-adenosine
  参考文献：
  名称：

  13 C标记单体的化学合成，用于固相和模板控制的DNA和RNA低聚物的酶促合成

  摘要：

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73458-7

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1-Tuberculosinyl Adenosine; a Virulence Factor of <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Ieng Chim Wan、F. Matthias Bickelhaupt、David C. Young、Edwin Otten、D. Branch Moody、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01332

  日期：2016.8.5

  challenging. Here, a multigram-scale stereoselective synthesis of 1-TbAd and N6-TbAd is described. As a key-step, a chiral auxiliary-mediated Diels–Alder cycloaddition was developed, introducing the three stereocenters with a high exo endo ratio (10:1) and excellent enantioselectivity (>98% ee). This constitutes the first entry into the stereoselective synthesis of diterpenes with the halimane skeleton

  尽管结核分枝杆菌( Mtb ) 感染是世界上最流行和最致命的细菌病原体之一，但它并不能通过快速且高度可靠的检测进行常规诊断。一项发现Mtb特异性生物标志物的计划最近鉴定了两种天然化合物：1-结核菌素腺苷 (1-TbAd) 和N 6 -结核菌素腺苷 ( N 6 -TbAd)。基于它们与毒力的关联、自然界中缺乏类似化合物、存在多个立体中心以及需要丰富的产品来开发诊断测试，这些化合物的合成被认为具有高价值但具有挑战性。在此，描述了1-TbAd和N 6 -TbAd的多克规模立体选择性合成。作为关键步骤，开发了手性辅助介导的狄尔斯-阿尔德环加成反应，引入了具有高外切内比（10:1）和优异对映选择性（>98%ee）的三个立构中心。这是首次利用卤烷骨架立体选择性合成二萜。计算研究解释了观察到的立体化学结果。
• Chemical synthesis of 13C labeled anti-HIV nucleosides as mass-internal standards
  作者：Yoshio Saito、Thomas A Zevaco、Luigi A Agrofoglio

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01246-2

  日期：2002.11

  Synthesis of [13C5]-labeled anti-HIV nucleosides, e.g. d4T, ddI, ddA, is described. The methodology used has been optimized due to the very high cost of the starting compound. The key step of this approach was the stereoselective dehomologation of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-oxo-α-d-glucofuranose (2) with periodic acid and sodium borohydride, which gave optically pure ribose derivative as the exclusive

  描述了[ 13 C 5 ]标记的抗HIV核苷，例如d4T，ddI，ddA的合成。由于起始化合物的成本很高，因此对使用的方法进行了优化。该方法的关键步骤是用高碘酸和硼氢化钠将1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-氧代-α-d-葡萄糖呋喃糖（2）进行立体选择性脱同位，得到光学纯的核糖衍生物作为独家产品。核苷衍生物6a – c是在Vorbrüggen条件下通过5的核糖基化与全碱基化的核碱基获得的。9a – c的脱氧在Corey-Winter条件下，可得到所需的标记核苷类似物12a – c。
• Chemical synthesis of 13C-labelled monomers for the solid-phase and template controlled enzymatic synthesis of DNA and RNA oligomers
  作者：S. Quant、R.W. Wechselberger、M.A. Wolter、K.-H. Wörner、P. Schell、J.W. Engels、C. Griesinger、H. Schwalbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73458-7

  日期：1994.9

  5′-O-dimethoxytrityl protected DNA-phosphoramidites and 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-trialkylsilyl protected RNA-phosphor-amidites for the solid phase synthesis of DNA- and RNA-oligomers and to 5′-O-ribo- and deoxyribo-nucleosidetriphosphates for template controlled enzymatic synthesis (polymerase- or reverse transcriptase reaction) has been carried out.

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。
• Synthesis of ¹³ C-labeled 5-aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[¹³ C₅ ] ribofuranosyl 5′-monophosphate
  作者：Allison K. Zarkin、Phyllis D. Elkins、Amanda Gilbert、Teresa L. Jester、Herbert H. Seltzman

  DOI：10.1002/jlcr.3647

  日期：2018.9

  enzymatic, and chemical synthesis approach that applies an enzymatic conversion from adenosine to inosine followed by a ring-cleavage of the protected inosine. A direct phosphorylation of the resulting 2',3'-isopropylidine acadesine (5) was developed to yield the title compound in 99% purity following ion exchange chromatography.

  5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-[13 C5 ] 呋喃糖基 5'-单磷酸（[13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 ） (6) 已从 [13 C5 ] 腺苷合成。将质量标记纳入 [13 C5 核糖] AICAR-PO3 H2 提供了一个有用的标准，以帮助代谢物鉴定和定量监测代谢途径。以前没有报道过 13 C 标记化合物的合成路线。我们的方法采用混合酶促和化学合成方法，应用从腺苷到肌苷的酶促转化，然后对受保护的肌苷进行环裂解。对所得 2',3'-异丙基阿卡地辛 (5) 进行直接磷酸化，在离子交换色谱后得到纯度为 99% 的标题化合物。