(2S,4S,5S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid | 346599-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,4S,5S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid
• 英文别名: (2S,4S,5S)-5-hydroxy-2,4-dimethylheptanoic acid
• CAS: 346599-59-5
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: QCUQQFIESOSMIJ-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2H-1,3,5-噁二嗪,四氢-3,5-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-1-t-butyldimethylsilyloxy-4,6-dimethyl-5-heptanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (2S,4S,5S)-5-Hydroxy-2,4-dimethyl-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Serricornin的新合成物，香烟甲虫的雌性信息素。

  摘要：

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.1429

文献信息

• New Synthesis of Serricornin, the Female Sex Pheromone of the Cigarette Beetle
  作者：Ken FUJITA、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.65.1429

  日期：2001.1

  Serricornin [(4S,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-3-nonanonel, the female sex pheromone of Lasioderma serricorne, was synthesized by starting from (2S,4S)-2,4-dimethyl-1,5-pentanediol that had been obtained by lipase-catalyzed enantiomer separation of its racemate.

  Serricornin [（4S，6S，7S）-7-羟基-4,6-二甲基-3-壬基壬酸酯，Lasioderma serricorne的雌性信息素，是从（2S，4S）-2,4-二甲基-1开始合成的通过脂肪酶催化的外消旋体对映异构体分离获得的1，5-戊二醇。