Methyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)-phenylphosphanyl]benzoate | 521306-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)-phenylphosphanyl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)-phenylphosphanyl]benzoate
• CAS: 521306-75-2
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 483.503
• InChiKey: JIJJFYRNQQBRBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-propylacetamide 、 Methyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)-phenylphosphanyl]benzoate 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-[(10-Oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-9-yl)-phenyl-phosphinoyl]-N-propylcarbamoylmethyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  由施陶丁格连接激活的荧光染料

  摘要：

  用生化和生物物理探针对生物分子进行特异性标记是蛋白质组学研究的核心要素。在这里，我们描述了一种香豆素-膦染料，它在 Staudinger 与叠氮化物连接时经历香豆素荧光的激活。由于叠氮化物可以通过代谢结合到细胞蛋白质和寡糖中，因此这种染料可能是分析蛋白质及其翻译后修饰的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja029013y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 异丙基氯化镁 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl 2-[(4-oxo-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-5-yl)-phenylphosphanyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  由施陶丁格连接激活的荧光染料

  摘要：

  用生化和生物物理探针对生物分子进行特异性标记是蛋白质组学研究的核心要素。在这里，我们描述了一种香豆素-膦染料，它在 Staudinger 与叠氮化物连接时经历香豆素荧光的激活。由于叠氮化物可以通过代谢结合到细胞蛋白质和寡糖中，因此这种染料可能是分析蛋白质及其翻译后修饰的有用工具。

  DOI：

  10.1021/ja029013y

文献信息

• A Fluorogenic Dye Activated by the Staudinger Ligation
  作者：George A. Lemieux、Christopher L. de Graffenried、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029013y

  日期：2003.4.1

  Specific labeling of biomolecules with biochemical and biophysical probes is a central element of proteomics research. Here we describe a coumarin-phosphine dye that undergoes activation of coumarin fluorescence upon Staudinger ligation with azides. Since azides can be metabolically incorporated into cellular proteins and oligosaccharides, this dye may be a useful tool for profiling proteins and their posttranslational

  用生化和生物物理探针对生物分子进行特异性标记是蛋白质组学研究的核心要素。在这里，我们描述了一种香豆素-膦染料，它在 Staudinger 与叠氮化物连接时经历香豆素荧光的激活。由于叠氮化物可以通过代谢结合到细胞蛋白质和寡糖中，因此这种染料可能是分析蛋白质及其翻译后修饰的有用工具。