(-)-agatharesinol dimethyl ether | 61171-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-agatharesinol dimethyl ether
• 英文别名: (E,2S,3S)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,2-diol
• CAS: 61171-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: GNGDIGOWXGOJPI-ORFBMEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-agatharesinol dimethyl ether 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到(-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405
• 作为产物：
  描述：

  (-)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal 在 吡啶 、 盐酸 、 AD-mix-α 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-agatharesinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  （-）-agatharesinol，（+）-hinokiresinol和（-）-sugiresinol（针叶树的特征降钙素）的二-O-甲基醚的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（

  DOI：

  10.1039/p19960000405

文献信息

• Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：Keizo Matsuo、Yuji Ono、Atsutaka Seki、Hiroshi Kuwajima、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-00-9015

  日期：——

  (-)-Agatharesinol dimethyl ether and (-)-sugiresinol dimethyl ether, derivatives of(-)-agatharesinol and (-)-sugiresinol isolated from Agathis australis and Cryptomeria Japonica, respectively were synthesized starting from a protected D-glyceraldehyde in five steps through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagents to an alpha,beta -unsaturated ketone.

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。