4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 61063-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 4-(3-furanyl)-2,2-dimethyl-；4-(furan-3-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 61063-46-5
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XCDWWOSKYYHGNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane
  参考文献：
  名称：

  呋喃与手性乙醛酸烷基酯之间的不对称光环加成

  摘要：

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80228-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,4-bis-phenylsulfanyl-but-3-en-1-ol 在 水 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  3-取代呋喃的合成

  摘要：

  描述了一种制备3-取代的呋喃的方法，该方法开始于向酯中添加双（苯硫基）甲基锂，然后进行由维蒂希反应，DIBAL-H还原和碘介导的环化组成的序列。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85305-3

文献信息

• ZAMOJSKI A.; KOZLUK T., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 6, 1089-1090
  作者：ZAMOJSKI A.、 KOZLUK T.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric photocycloaddition between furan and chiral alkyl glyoxylates
  作者：SŁawomir Jarosz、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80228-7

  日期：1982.1

  High-pressure mercury lamp irradiation of chiral alkyl glyoxylates [R(−)-menthyl,R(−)- andS(+)-2-octyl,R(−)-andS(+)-2, 2-dimethyl-3-butyl] with furan led to alkyl 2,7-dioxabicyclo-[3.2.0] hept-3-ene-6-car☐ylates (13a–e) exhibiting low (2.5–7.3%) optical purity. Compounds13a–e were isomerized to alkyl 3-furylglycolates (14a–e) in good yield. ConfigurationS was assigned to levorotary methyl 3-furlymethoxyacetate

  手性烷基乙醛酸酯[ R（-）-薄荷基，R（-）-和S（+）-2-辛基，R（-）-和S（+）-2、2-二甲基- [3-丁基]与呋喃的反应生成低光学纯度（2.5-7.3％）的2,7-二氧杂双环-[3.2.0]庚-3-烯-6-戊酸酯烷基化物（13a–e）。化合物13a-e异构化为3-呋喃基乙醇酸烷基酯（14a-e），收率很高。将构型S指定为3-呋喃甲氧基乙酸左旋甲基。对不对称合成的结果提出了两种解释。
• Synthesis of 3-substituted furans
  作者：Gil V.J. da Silva、Marcelo M.M. Pelisson、Mauricio G. Constantino

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85305-3

  日期：1994.10

  A method for the preparation of 3-substituted furans starting with the addition of bis(phenylthio)methyllithium to an ester, followed by a sequence consisting of a Wittig reaction, a DIBAL-H reduction and an iodine-mediated cyclization is described.

  描述了一种制备3-取代的呋喃的方法，该方法开始于向酯中添加双（苯硫基）甲基锂，然后进行由维蒂希反应，DIBAL-H还原和碘介导的环化组成的序列。