(S)-(+)-N,N-dimethyl-2,3-O-isopropylideneglyceramide | 117770-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-N,N-dimethyl-2,3-O-isopropylideneglyceramide
• 英文别名: (4S)-N,N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 117770-23-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: DXDGOAWFDMXOCT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N,N-dimethyl-2,3-O-isopropylideneglyceramide 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-4-Furan-3-yl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  呋喃戊烯合成的手性前体

  摘要：

  （2S，4R，5R）和（2R，4R，5R）-2-（3-呋喃基）-4，5-异丙基二烯二氧基四氢呋喃（4和5）和（2S，4R，5S）-5-乙氧基-的合成描述了来自“双丙酮葡萄糖”（6）的2-（3-呋喃基）-4-羟基四氢呋喃（37）。描述了分别从L-丝氨酸和D-甘露糖醇制备1-（R）和1-（S）-（3-呋喃基）-1，2-二羟基乙烷的新方法。这些化合物是呋喃戊烯合成的方便的手性前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80146-2
• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 生成 (S)-(+)-N,N-dimethyl-2,3-O-isopropylideneglyceramide
  参考文献：
  名称：

  MARCO, JOSE L.;RODRIGUEZ, BEGJAMIN, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-6, C. 1025-1037

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Route to Homochiral (S)-<u>O</u>-Methyl Mandelic Acid and Related α-Alkoxy Carboxylic Acids from Isopropylidene Glycerol
  作者：Sheetal Handa、John E. Hawes、Robert J. Pryce

  DOI：10.1080/00397919508011831

  日期：1995.9

  An improved synthesis of the useful ketones 7 is described. These ketones are then further modified via a highly stereospecific reduction. to give homochiral alpha-alkoxy carboxylic acids which are useful chiral auxiliaries and intermediates.
• Synthesis of optically pure 1-(3-furyl)-1,2-dihydroxyethane derivatives
  作者：José L. Marco、Juan A. Hueso-Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87907-1

  日期：1988.1
• Marco, Jose L., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 12, p. 2981 - 2987
  作者：Marco, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1475-1490
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——
• MARCO, JOSE L., J. CHEM. RES. (S),(1988) N2, C. 398
  作者：MARCO, JOSE L.

  DOI：——

  日期：——