benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-glucopyranoside | 153289-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-2,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3-carbaldehyde
• CAS: 153289-66-8
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: RUGGMJAIUUMRLV-JSMUHSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-glucopyranoside 、 2-((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-sulfonyl)-pyridine 在 samarium diiodide 作用下， 以75%的产率得到((2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-((2S,3R,4R,5S,6R)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Mazeas, Daniel; Skrydstrup, Troels; Beau, Jean-Marie, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 8, p. 990 - 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-formyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用分子内自由基反应制备各种C-2支链碳水化合物。

  摘要：

  利用分子内自由基环化片段化反应，已经开发出一种新的有效方法来简便地合成C-2支链碳水化合物。分离所需的C-2支化的吡喃葡萄糖苷，产率为40-84％。另外，从碘化三丁基锡促进的自由基中间体的重排获得了意外的呋喃糖苷。还使用三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）作为还原剂，以高收率分离出C-2甲酰基乙二醇。扩展了该方法以合成βC-2分支的吡喃葡萄糖苷，C-2分支的半乳糖苷和C-2氰基吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00246-9

文献信息

• A General Approach to 1,2-trans-C-Glycosides via Glycosyl Samarium(III) Compounds
  作者：Troels Skrydstrup、Olivier Jarreton、Daniel Mazéas、Dominique Urban、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980416)4:4<655::aid-chem655>3.3.co;2-w

  日期：1998.4.16
• Stereospecific intramolecular formyl transfer via radical cyclization-fragmentation: Preparation of alkyl 2-deoxy-2α-formylglucopyranosides and similar compounds
  作者：Michael E. Jung、S.W.Tina Choe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73722-1

  日期：1993.9

  An efficient synthesis of alkyl 2-deoxy-2alpha-formylglucopyranosides is described. The key step involves a novel stereospecific intramolecular formyl transfer via a radical cyclization-fragmentation process in good yield.