(R)-tert-butyldimethyl((2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)silane | 109240-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-tert-butyldimethyl((2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)silane
• 英文别名: tert-Butyl-dimethyl-((R)-2,2,4-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-silane
• CAS: 109240-71-3
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: BRIWKKJPEMYZJB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl((2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  酶促制备光学活性的2-乙酰氧基甲基缩水甘油，这是天然产物合成中的新手性分子。

  摘要：

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60920-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-tert-butyldimethyl((2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  酶促制备光学活性的2-乙酰氧基甲基缩水甘油，这是天然产物合成中的新手性分子。

  摘要：

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60920-6

文献信息

• Asymmetric synthesis of ()-(+)- and ()-(-)-2,2,4-trimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane of high enantiomeric purity
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96082-x

  日期：1986.1

  The title compounds, and ', are readily available in four steps from 2-benzyloxymethyl-2-propen-1-ol, the key step being Sharpless asymmetric epoxidation to give the chiral epoxides or '. The total chemical yield of or ' is 50%, the final products being obtained essentially optically pure. By suitable protecting group manipulation, both title enantiomers can be produced from either of the antipodal

  从2-苄氧基甲基-2-丙烯-1-醇可从四个步骤容易地获得标题化合物和'，关键步骤是Sharpless不对称环氧化以得到手性环氧化物或'。的总化学收率或'是50％，而得到的最终产物基本上光学纯的。通过适当的保护基操纵，两种标题对映异构体都可以由对映体环氧化物或β中的任何一种产生。
• Enzymatic preparation of optically active 2-acetoxymethylglycidol, a new chiral building block in natural product synthesis.
  作者：Young-Bae Seu、Yung-Hee Kho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60920-6

  日期：1992.11

  Asymmetric hydrolysis of geminally disubstituted achiral diacetate 2 with lipase PPL yielded optically active (R)-(−)-2-acetoxymethylglycidol 3 and its reduction gave compound 6, useful as the tert-alcohol chiral building block.

  用脂肪酶PPL对二元双取代的非手性二乙酸酯2的不对称水解产生旋光的（R）-（-）-2-乙酰氧基甲基缩水甘油3，并将其还原，得到化合物6，可用作叔醇手性结构单元。