4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol | 931430-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 931430-94-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: BVCQQGHRXTYEGB-QPPBQGQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol 在 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 dibenzyl [(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-2-C-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-D-erythrofuranose 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  方便合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸及其前体的异构体

  摘要：

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.078

文献信息

• A convenient synthesis of 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate and isotopomers of its precursor
  作者：Alexandros E. Koumbis、Stefanos S. Kotoulas、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.078

  日期：2007.3

  A new synthetic approach toward 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (MEP), a key intermediate in the mevalonate-independent biosynthetic pathway for isoprenoids, and deuterated analogues of its precursor, 2-C-methyl-d-erythritol acetonide, is described. This procedure uses 2-C-methyl-d-erythrose acetonide as starting material and delivers, through a mono-protection strategy, the target compounds in

  一种新的合成方法，用于合成2 - C-甲基-d-赤藓糖醇4-磷酸酯（MEP），它是类异戊二烯的甲羟戊酸非依赖型生物合成途径的关键中间体，及其前体2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的氘代类似物描述了乙炔化物。该方法使用2 - C-甲基-d-赤藓糖丙酮化物为起始原料，并通过单保护策略以短方式且高收率递送目标化合物。