7c-acetyl-2,2-dimethyl-(6ar)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one | 77097-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7c-acetyl-2,2-dimethyl-(6ar)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
• 英文别名: (6R,7S)-7-acetyl-2,2-dimethyl-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octan-8-one
• CAS: 77097-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: SYVSORJUYOYLOD-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7c-acetyl-2,2-dimethyl-(6ar)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Thienamycin total synthesis: stereocontrolled introduction of the hydroxyethyl side chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a002
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-(4-chloro-phenylsulfanyl)-3-[1-trimethylsilanyl-eth-(Z)-ylidene]-azetidin-2-one 在 镍 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 7c-acetyl-2,2-dimethyl-(6ar)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-硫霉素的正式合成

  摘要：

  α-甲硅烷基亚乙基-β-内酰胺是通过将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到甲硅烷基化的烯丙基硫醚中而生成的，并转化为合成噻菌霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000941

文献信息

• Highly enantioselective construction of the key azetidin-2-ones for the synthesis of carbapenem antibiotics via intramolecular C–H insertion reactions of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by chiral dirhodium() carboxylates
  作者：Masahiro Anada、Nobuhide Watanabe

  DOI：10.1039/a803176b

  日期：——

  A highly enantioselective construction of 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octanes (up to 96% ee) has been achieved by intramolecular C–H insertion of α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamides catalysed by dirhodium(II) complexes incorporating N-phthaloyl-(S)-amino acids as chiral bridging ligands, which provides a new, catalytic asymmetric route to key intermediates for carbapenem antibiotics.

  通过分子内 CâH 插入δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺，在δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺分子内催化下，实现了 3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]辛烷（ee值高达 96%）的分子内 CâH 插入反应，该反应由含有 N-邻苯二甲酰-(S)-氨基酸作为手性桥接配体的二铑(II)配合物催化，为碳青霉烯类抗生素的关键中间体提供了一条新的催化不对称途径。
• Preparation of 8-oxo-7-(1-hydroxyethyl)-3-oxa-1-azabicyclo[4.2.0]octane derivatives: intermediates for thienamycin synthesis
  作者：Roger J. Ponsford、Robert Southgate

  DOI：10.1039/c39790000846

  日期：——

  Readily available tetrahydro-1,3-oxazines on acylation with diketen followed by diazo exchange, irradiation, and reduction give 8-oxo-7-(1-hydroxyethyl)-3-oxa-l-azabicyclo[4.2.0]octane derivatives having trans-substituents about the β-lactam ring.

  容易获得的四氢-1,3-恶嗪在与二烯酮酰化后进行重氮交换，辐射和还原，得到具有以下结构的8-氧代-7-（1-羟乙基）-3-氧杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛烷衍生物β-内酰胺环的反式取代基。
• A formal synthesis of (±)-thienamycin
  作者：John D. Buynak、Jacob Mathew、M. Narayana Rao

  DOI：10.1039/c39860000941

  日期：——

  An α-silylethylidene-β-lactam is generated via chlorosulphonyl isocyanate (CSI) addition to a silylated allenyl sulphide and converted into a key intermediate for the synthesis of thienamycin.

  α-甲硅烷基亚乙基-β-内酰胺是通过将氯磺酰基异氰酸酯（CSI）添加到甲硅烷基化的烯丙基硫醚中而生成的，并转化为合成噻菌霉素的关键中间体。
• Thienamycin total synthesis: stereocontrolled introduction of the hydroxyethyl side chain
  作者：F. Aileen Bouffard、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo00324a002

  日期：1981.5