Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide | 667424-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide
• 英文别名: Boc-L-alanine (2S)-2-hydroxylpropylamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 667424-26-2
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₄
• 分子量: 246.307
• InChiKey: QBYGMGDPOWAXSC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(N'-Boc-L-alaninyl)-1-amino-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  使用容易获得的肽配体，高度对映选择性地钌催化还原酮。

  摘要：

  通过将新型伪二肽配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2 ）]。由N-Boc保护的α-氨基酸和2-氨基-1-苯基乙醇和1-氨基-2-丙醇的对映异构体制备了36种二肽样配体的文库。用苯乙酮的还原来评估催化剂库，并且用几种新型催化剂获得了1-苯基乙醇的优异对映选择性。发现基于N-Boc-L-丙氨酸和（S）-1-氨基-2-丙醇（配体A-（S）-4）的组合的配体特别有效。当该配体的原位形成的钌络合物用作各种芳基烷基酮的氢转移反应的催化剂时，

  DOI：

  10.1002/chem.200305553
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的钌催化串联异构化/不对称转移加氢

  摘要：

  介绍了一种将外消旋烯丙醇直接转化为对映异构体富集的饱和醇的一锅法。[{Ru（p- cymene）Cl 2 } 2 ]与α-氨基酸羟酰胺配体1结合可有效地催化串联异构化/不对称转移加氢过程，并在温和条件下于乙醇和THF的混合物中进行。可以良好的化学收率分离出饱和的醇产物，化学收率很高，对映体过量最高可达93％。

  DOI：

  10.1002/chem.201405207
• 作为试剂：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 lithium chloride 、 Boc-L-alanine(2S)-hydroxypropylamide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.34h， 以97%的产率得到(S)-(-)-4-(4-methoxyphenyl)-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙基酮的不对称转移加氢

  摘要：

  探索了原位形成的钌-羟酰胺配合物催化的α，β-炔丙基酮的不对称转移氢化。在室温下短时间反应后，以良好的收率分离出炔醇，并获得优异的ee值（通常> 90％）。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500821

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aryl Alkyl Ketones Employing Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Jenny Wettergren、Alexey B. Zaitsev、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/adsc.200700345

  日期：2007.12.10

  The combination of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [RhCl2Cp*}2] and pseudodipeptide ligands, formed from N-Boc protected amino acids and amino alcohols, resulted in efficient and selective catalysts for the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in 2-propanol. A number of different secondary alcohols was obtained in high yields and in excellent enantioselectivity using

  （五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[RhCl 2 Cp *} 2 ]和由N- Boc保护的氨基酸和氨基醇形成的假二肽配体的组合，导致了高效且选择性的催化剂，用于2-酮的不对称转移加氢丙醇。使用这些原位形成的催化剂，以高收率和优异的对映选择性获得了许多不同的仲醇。氘标记实验表明，氢化物转移反应是通过单氢途径发生的。
• In situ formation of ligand and catalyst—application in ruthenium-catalyzed enantioselective reduction of ketones
  作者：Patrik Västilä、Jenny Wettergren、Hans Adolfsson

  DOI：10.1039/b505516d

  日期：——

  The direct in situ formation of highly efficient ruthenium-catalysts for the asymmetric reduction of ketones was obtained by combining chiral ligand building blocks with a ruthenium precursor.

  通过手性配体结构单元与钌前体的结合，可以直接就地形成高效的钌催化剂，用于酮的不对称还原。
• Highly Enantioselective Ruthenium-Catalyzed Reduction of Ketones Employing Readily Available Peptide Ligands
  作者：Anders Bøgevig、Isidro M. Pastor、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.200305553

  日期：2004.1.5

  Highly efficient and selective catalysts for the asymmetric reduction of aryl alkyl ketones under hydrogen-transfer conditions (2-propanol) were obtained by combining a novel class of pseudo-dipeptide ligands with [[RuCl(2)(p-cymene)](2)]. A library of 36 dipeptide-like ligands was prepared from N-Boc-protected alpha-amino acids and the enantiomers of 2-amino-1-phenylethanol and 1-amino-2-propanol

  通过将新型伪二肽配体与[[RuCl（2）（p-cymene）]（2 ）]。由N-Boc保护的α-氨基酸和2-氨基-1-苯基乙醇和1-氨基-2-丙醇的对映异构体制备了36种二肽样配体的文库。用苯乙酮的还原来评估催化剂库，并且用几种新型催化剂获得了1-苯基乙醇的优异对映选择性。发现基于N-Boc-L-丙氨酸和（S）-1-氨基-2-丙醇（配体A-（S）-4）的组合的配体特别有效。当该配体的原位形成的钌络合物用作各种芳基烷基酮的氢转移反应的催化剂时，
• Ruthenium-Catalyzed Tandem-Isomerization/Asymmetric Transfer Hydrogenation of Allylic Alcohols
  作者：Tove Slagbrand、Helena Lundberg、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/chem.201405207

  日期：2014.12.1

  direct conversion of racemic allylic alcohols to enantiomerically enriched saturated alcohols is presented. The tandem‐isomerization/asymmetric transfer hydrogenation process is efficiently catalyzed by [Ru(p‐cymene)Cl2}2] in combination with the α‐amino acid hydroxyamide ligand 1, and performed under mild conditions in a mixture of ethanol and THF. The saturated alcohol products are isolated in good

  介绍了一种将外消旋烯丙醇直接转化为对映异构体富集的饱和醇的一锅法。[Ru（p- cymene）Cl 2 } 2 ]与α-氨基酸羟酰胺配体1结合可有效地催化串联异构化/不对称转移加氢过程，并在温和条件下于乙醇和THF的混合物中进行。可以良好的化学收率分离出饱和的醇产物，化学收率很高，对映体过量最高可达93％。