(3-azidopropyl)trimethylsilane | 86004-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (3-azidopropyl)trimethylsilane
• 英文别名: 3-Azidopropyl(trimethyl)silane
• CAS: 86004-42-4
• 化学式: C₆H₁₅N₃Si
• 分子量: 157.291
• InChiKey: AWPZIUSASIFKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-azidopropyl)trimethylsilane 、 α-1-C-propargyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到α-1-C-((1-(3-(trimethylsilyl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol
  参考文献：
  名称：

  通过单击化学修饰α-1-C取代的氨基-D-木糖醇（DIXs）来选择Gaucher疾病基因型的葡萄糖脑苷脂酶增强剂

  摘要：

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402023
• 作为产物：
  描述：

  (3-氯丙基)三甲基硅烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3-azidopropyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸功能化的羧酸二甲酯（II）催化剂的最佳固定化策略及其在填充床流动反应器中的实施

  摘要：

  在这里，我们演示了一种填充床流反应器，该反应器能够使用新开发的Rh 2（S -2-Cl-5-CF 3 TPCP）4实现高度区域选择性和立体选择性CH功能化反应4催化剂。为了优化在流动反应器中使用的固定的铱催化剂，我们系统地研究了（i）配体固定位置的影响，证明了催化剂-载体连接位置对催化剂性能的影响，以及（ii）二氧化硅载体中孔长度，表明减小的扩散限制导致活性位点的可及性增加和催化剂转换频率较高。我们在简单的填充床流动反应器中使用了固定的铱催化剂，获得了与批量使用的均相催化剂相当的收率和对映选择性，并在十次催化剂循环中保持了这一性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202005381

文献信息

• Design and Synthesis of Monofunctionalized, Water-Soluble Conjugated Polymers for Biosensing and Imaging Applications
  作者：Christopher A. Traina、Ronald C. Bakus、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja202877q

  日期：2011.8.17

  Water-soluble conjugated polymers with controlled molecular weight characteristics, absence of ionic groups, high emission quantum yields, and end groups capable of selective reactions of wide scope are desirable for improving their performance in various applications and, in particular, fluorescent biosensor schemes. The synthesis of such a structure is described herein. 2-Bromo-7-iodofluorene with octakis(ethylene glycol) monomethyl ether chains at the 9,9'-positions, i.e., compound 4, was prepared as the reactive premonomer. A high-yielding synthesis of the organometallic initiator (dppe)Ni(Ph)Br (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) was designed and implemented, and the resulting product was characterized by single-crystal X-ray diffraction techniques. Polymerization of 4 by (dppe)Ni(Ph)Br can be carried out in less than 30 s, affording excellent control over the average molecular weight and polydispersity of the product. Quenching of the polymerization with [2-(trimethylsily)ethynyl]magnesium bromide yields silylacetylene-terminated water-soluble poly(fluorene) with a photoluminescence quantum efficiency of 80%. Desilylation, followed by copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction, yields a straightforward route to introduce a wide range of specific end group functionalities. Biotin was used as an example. The resulting biotinylated conjugated polymer binds to streptavidin and acts as a light-harvesting chromophore to optically amplify the emission of Alexa Fluor-488 chromophores bound onto the streptavidin. Furthermore, the biotin end group makes it possible to bind the polymer onto streptavidin-functionalized cross-linked agarose beads and thereby incorporate a large number of optically active segments.
• Optimized Immobilization Strategy for Dirhodium(II) Carboxylate Catalysts for C−H Functionalization and Their Implementation in a Packed Bed Flow Reactor
  作者：Taylor A. Hatridge、Wenbin Liu、Chun‐Jae Yoo、Huw M. L. Davies、Christopher W. Jones

  DOI：10.1002/anie.202005381

  日期：2020.10.26

  a packed bed flow reactor capable of achieving highly regio‐ and stereoselective C−H functionalization reactions using a newly developed Rh2(S‐2‐Cl‐5‐CF3TPCP)4 catalyst. To optimize the immobilized dirhodium catalyst employed in the flow reactor, we systematically study both (i) the effects of ligand immobilization position, demonstrating the critical factor that the catalyst‐support attachment location

  在这里，我们演示了一种填充床流反应器，该反应器能够使用新开发的Rh 2（S -2-Cl-5-CF 3 TPCP）4实现高度区域选择性和立体选择性CH功能化反应4催化剂。为了优化在流动反应器中使用的固定的铱催化剂，我们系统地研究了（i）配体固定位置的影响，证明了催化剂-载体连接位置对催化剂性能的影响，以及（ii）二氧化硅载体中孔长度，表明减小的扩散限制导致活性位点的可及性增加和催化剂转换频率较高。我们在简单的填充床流动反应器中使用了固定的铱催化剂，获得了与批量使用的均相催化剂相当的收率和对映选择性，并在十次催化剂循环中保持了这一性能。
• Glucocerebrosidase Enhancers for Selected Gaucher Disease Genotypes by Modification of α-1-<i>C</i>-Substituted Imino-<scp>D</scp>-xylitols (DIXs) by Click Chemistry
  作者：Jenny Serra-Vinardell、Lucía Díaz、Josefina Casas、Daniel Grinberg、Lluïsa Vilageliu、Helen Michelakakis、Irene Mavridou、Johannes M. F. G. Aerts、Camille Decroocq、Philippe Compain、Antonio Delgado

  DOI：10.1002/cmdc.201402023

  日期：——

  Gaucher patients bearing different genotypes. A number of these DIX compounds were revealed as potent GBA1 enhancers in genotypes containing the G202R mutation, particularly compound DIX‐28 (α‐1‐C‐[(1‐(3‐trimethylsilyl)propyl)‐1H‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)methyl]‐1,5‐dideoxy‐1,5‐imino‐D‐xylitol), bearing the 3‐trimethylsilylpropyl group as a new surrogate of a long alkyl chain, with approximately threefold activity

  通过将母体1C9-DIX的亚氨木糖醇支架与三唑烷基烷基侧链结合，设计了一系列杂合类似物。所得化合物被认为是戈谢病中潜在的药理伴侣。此处报道的DI​​X类似物是通过CuAAC Click化学方法从1号支架（α-1- C-炔丙基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-D-木糖醇）合成的，并筛选为伊米苷酶抑制剂。在来自具有不同基因型的Gaucher患者的成纤维细胞中，测试了一组选定的化合物作为β-葡萄糖脑苷脂酶（GBA1）增强剂。在包含G202R突变的基因型中，许多DIX化合物被证明是有效的GBA1增强剂，尤其是化合物DIX-28（α-1- C -[（1-（3-三甲基甲硅烷基）丙基）-1 H-1,2,3-三唑-4-基）甲基] -1,5-二甲氧基-1,5-亚氨基D-木糖醇），带有3-三甲基甲硅烷基丙基作为长烷基链的新替代物，带有在10 n M时活性大约增强了3倍。尽管它们与异黄酮和我们先前报道的氨基环糖