tert-butyl-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-methyloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane | 1217901-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-methyloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1217901-24-0
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 372.696
• InChiKey: AJZLFMOVVJAODT-YYIAUSFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-methyloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane 、 2,2-dimethyl-5-trifluoromethylsulfonyloxy-4H-(1,3)benzodioxin-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性地合成（+）-戊三醇，（-）-戊三醇，5'- Epi -（+）-戊三醇和4'- epi -（-）-戊三醇

  摘要：

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo100001p
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-[(2S,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-methyloxolan-3-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性地合成（+）-戊三醇，（-）-戊三醇，5'- Epi -（+）-戊三醇和4'- epi -（-）-戊三醇

  摘要：

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。

  DOI：

  10.1021/jo100001p

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Varitriol, (−)-Varitriol, 5′-<i>epi</i>-(+)-Varitriol, and 4′-<i>epi</i>-(−)-Varitriol from <scp>d</scp>-Mannitol
  作者：Subhash Ghosh、Tapan Kumar Pradhan

  DOI：10.1021/jo100001p

  日期：2010.3.19

  Stereoselective total syntheses of natural (+)-varitriol (1), (−)-varitriol (2), 5′-epi-(+)-varitriol (3), and 4′-epi-(−)-varitriol (4) have been accomplished with use of d-mannitol as a chiral pool material. The Heck reaction was used to assemble the olefinic sugar moiety and the aromatic triflate moiety.

  立体选择性全合成天然（+）-曲三醇（1），（-）-曲三醇（2），5'- Epi -（+）-曲三醇（3）和4'- epi -（-）-曲三醇（4）已经通过使用d-甘露糖醇作为手性库材料来完成。使用Heck反应组装烯烃糖部分和芳族三氟甲磺酸酯部分。