(2S,9S,12S,13S)-12,15-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,13-dihydroxy-9-methyl-pentadec-5-yne-4,10-dione | 905589-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,9S,12S,13S)-12,15-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,13-dihydroxy-9-methyl-pentadec-5-yne-4,10-dione
• 英文别名: (2S,9S,12S,13S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,13-dihydroxy-9-methyl-12,15-bis(phenylmethoxy)pentadec-5-yne-4,10-dione
• CAS: 905589-37-9
• 化学式: C₄₆H₅₆O₇Si
• 分子量: 749.032
• InChiKey: KHXSNKBAKNCAJV-SEOVWKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,9S,12S,13S)-12,15-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,13-dihydroxy-9-methyl-pentadec-5-yne-4,10-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (2S,3S,5R,7R,9S,11S,15S)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-15-methyl-1,6,8-trioxa-dispiro[4.1.5.3]pentadecan-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 phosphate buffer 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (2S,9S,12S,13S)-12,15-Bis-benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,13-dihydroxy-9-methyl-pentadec-5-yne-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal

  摘要：

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.

  DOI：

  10.1021/ol0609457

文献信息

• Synthesis of the Trioxadispiroketal Domain of Spirastrellolide B
  作者：Craig J. Forsyth、Ce Wang

  DOI：10.3987/com-07-s(k)57

  日期：——
• Synthesis of the Spirastrellolide A Trioxadispiroketal
  作者：Ce Wang、Craig J. Forsyth

  DOI：10.1021/ol0609457

  日期：2006.7.1

  The core trioxadispiroketal system representing C26 - C40 of spirastrellolide A was assembled using a sequenced double-intramolecular hetero-Michael addition process.