(2R)-3-hydroxy-2-(N-benzyloxyamino)-2-methylpropionic acid | 188909-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-3-hydroxy-2-(N-benzyloxyamino)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-3-hydroxy-2-methyl-2-(phenylmethoxyamino)propanoic acid
• CAS: 188909-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: BDKHYXCCMWSCPK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-hydroxy-2-(N-benzyloxyamino)-2-methylpropionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-(-)-2-methylserine
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-phenylmethoxyethanimine 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-3-hydroxy-2-(N-benzyloxyamino)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2

文献信息

• Diastereoselective additions of organolithium reagents to the CN bond of protected erythrulose oxime ethers. Synthesis of enantiopure α,α-disubstituted α-aminiacids
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Florenci González、Eva Falomir

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00165-2

  日期：1997.3

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective for the (E)-isomers. A chelated transition state has been proposed to explain this result. The addition products were converted into the two α,α-disubstituted α-aminoacids (R)-2-(−)-methylserine and (R)-(+)-2-phenylserine.

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。
• Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes
  作者：M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、F. González、E. Castillo、J.A. Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00146-3

  日期：1998.5

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.