N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 | 77826-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯
• 中文别名: N，N'-Di-Boc-（L）-胱氨酸-二甲基酯
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxy)carbonyl-L-cystine dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,3'-disulfanediyl(2R,2'R)-bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate)；(2R,2'R)-dimethyl 3,3'-disulfanediylbis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate)；N,N’-di-Boc-L-cystine dimethyl ester；N,N'-di-Boc-L-cystine dimethyl ester；(Boc-Cys-OMe)₂；N,N'-Di-Boc-(L)-cystine-dimethyl Ester；methyl (2R)-3-[[(2R)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]disulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 77826-55-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₈S₂
• 分子量: 468.593
• InChiKey: YYJNNBRJCNKRNJ-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120°C
• 沸点：
  583.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 在 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以20%的产率得到2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Facile Formation of Dehydroalanine From S-Nitrosocysteines

  摘要：

  A reductive elimination of S-nitrosocysteines using phosphine substrates has been developed. This reaction converts unstable S-nitrosocysteines to dehydroalanine derivatives under very mild conditions. It can potentially be applied for the detection of protein S-nitrosation.

  DOI：

  10.1021/ja905558w
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于左旋胱氨酸的可还原降解螺旋聚酯的熔融缩聚方法

  摘要：

  熔融缩聚方法是针对无还原过程中基于l-胱氨酸氨基酸资源的新型的含还原反应性二硫化物的功能聚酯开发的。将胱氨酸转化为多官能酯氨基甲酸酯单体，并在有Ti（OBu）4的条件下与市售二醇在120°C下进行热选择性酯交换生产带有氨基甲酸乙酯侧链的聚酯。制备的聚合物具有中等至高分子量，并且发现该聚合物在高达250°C的温度下具有热稳定性。侧链氨基甲酸酯单元之间的β-折叠氢键相互作用促进了聚酯自组装成淀粉样原纤维。氨基甲酸酯单元的脱保护成胺官能团将聚合物改性成水溶性阳离子聚酯球形纳米颗粒。使用DTT作为还原剂研究了二硫键的还原降解，发现高分子量聚合物链被切成低分子量低聚物。在MCF-7细胞中研究了阳离子二硫化物纳米颗粒的细胞毒性，发现它们具有生物相容性，对高达50μg/ mL的细胞无毒。l胱氨酸可用于未来的生物医学应用。©2016 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学

  DOI：

  10.1002/pola.28172
• 作为试剂：
  描述：

  二己硫 、 6,6'-二硫烷二基二(1-己醇) 在 N,N'-二-叔丁氧羰基-(L)-胱氨酸二甲酯 作用下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dynamic disulfide metathesis induced by ultrasound

  摘要：

  我们报道了超声辐照可以用于在一个小时或一天内生成干净的二硫键平衡混合物，具体取决于超声源。虽然该反应在溶剂和底物方面有些受限，但我们相信它可能是现有方法的实用替代方案，特别是在需要短平衡时间、无碱反应条件或新的动态共价正交向量的情况下。

  DOI：

  10.1039/c6cc02034h

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。
• Synthesis of natural and non natural orthogonally protected lanthionines from N-tritylserine and allo-threonine derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Ménez

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00109-2

  日期：1997.5

  This strategy was applied to the synthesis of lanthionines, the monosulfide analogs of cystine. Orthogonally protected sulfide adducts from L- and D-cysteines, threo-β-methyl-L-cysteine and D-penicillamine were isolated in 81–88% yield (ee>98%). This strategy was applied to the prepration of lanthionine and cyclolanthionine suitably protected for peptide synthesis.

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。
• Cyclic telluride reagents with remarkable glutathione peroxidase-like activity for purification-free synthesis of highly pure organodisulfides
  作者：Kenta Arai、Yuui Osaka、Masahiro Haneda、Yuumi Sato

  DOI：10.1039/c9cy00562e

  日期：——

  Monoamino cyclic tellurides with a five- or six-membered ring structure and their derivatives were developed as a new class of catalyst for the oxidation of organothiols to organodisulfides in a glutathione peroxidase-like catalytic reaction. Quantitative conversion and high reaction rate were achieved by performing the reaction in an organic–aqueous segmented microflow system. Importantly, the process

  具有五元或六元环结构的单氨基环状碲化物及其衍生物被开发为一类新的催化剂，用于在谷胱甘肽过氧化物酶样催化反应中将有机硫醇氧化为有机二硫化物。通过在有机-水分段微流系统中进行反应，可以实现定量转化和高反应速率。重要的是，该方法避免了产物纯化，这是当前有机二硫化物合成方法的主要限制。
• BIS(FLUOROALKYL)-1,4-BENZODIAZEPINONE COMPOUNDS AND PRODRUGS THEREOF
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140087992A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) and/or salts thereof: wherein R 1 is —CH 2 CH 2 CF 3 ; R 2 is —CH 2 CH 2 CF 3 or —CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 ; R 3 is H, —CH 3 , or R x ; R 4 is H or R y ; Ring A is phenyl or pyridinyl; and R x , R y , R a , R b , y, and z are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the Notch receptor, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as cancer; or as prodrugs of such compounds.

  公开了公式(I)的化合物及/或其盐：其中R1为-CH2CH2CF3；R2为-CH2CH2CF3或-CH2CH2CH2CF3；R3为H，-CH3或Rx；R4为H或Ry；环A为苯基或吡啶基；Rx，Ry，Ra，Rb，y和z在此定义。还公开了使用这些化合物抑制Notch受体的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域，如癌症的疾病或病症进展方面非常有用，或者作为这些化合物的前药。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。