N^α-tert-butoxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester | 160978-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-tert-butoxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: Boc-Cys(Allocam)-OMe；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(prop-2-enoxycarbonylamino)methylsulfanyl]propanoate
• CAS: 160978-32-5
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 348.42
• InChiKey: OOLALLYNKOUAMM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-tert-butoxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到N-Boc-S-烯丙基-L-半胱氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1
• 作为产物：
  描述：

  羟基甲基氨基甲酸 2-丙烯基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 N^α-tert-butoxycarbonyl-S-allyloxycarbonylaminomethyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00322-1

文献信息

• The allyloxycarbonylaminomethyl group: a new allytic protection for the thiol group of cysteine
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88420-x

  日期：1994.11

  S-Allocam derivatives of thiols in general and of cysteine in particular are selectively and readily deprotected through palladium catalyzed hydrostanoolysis. They are perfectly stable in the basic conditions of Fmoc-removal. but only marginally stable in the acidic conditions of t-Bu, Boc removal.
• Allylic protection of thiols and cysteine: I: The allyloxycarbonylaminomethyl group
  作者：André Malanda Kimbonguila、Ahmed Merzouk、François Guibé、Albert Loffet

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00322-1

  日期：1999.5