L-cycteine-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-dodecyl methyl ester | 253797-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cycteine-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-dodecyl methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-dodecylsulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 253797-25-0
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄S
• 分子量: 403.627
• InChiKey: PHUDFAOJLQFKJS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cycteine-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-dodecyl methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3-chloro-1-dodecylsulfanylmethyl-2-oxo-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  溴代十二烷 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 L-cycteine-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-dodecyl methyl ester
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸氯甲基和重氮甲基酮衍生物，具有有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了一系列半胱氨酸重氮甲基和氯甲基酮衍生物，并针对人的B谱系（Nalm-6）和T谱系（Molt-3）急性淋巴细胞白血病细胞系进行了评估。氯甲基酮化合物显示出对这些细胞系的有效细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。最好的化合物是N-乙酰基-S-十二烷基-Cys氯甲基酮（对Nalm-6的IC50 = 2.0 microM，对Molt-3的IC50 = 2.3 microM）和N-乙酰-S-反式，反-法呢基-Cys氯甲基酮（IC50相对于Nalm-6为3.0 microM，针对Molt-3为1.4 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00046-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Reductive Coupling of Disulfides and Diselenides with Alkyl Halides, Using Hydrogen as a Reducing Agent
  作者：Kaori Ajiki、Masao Hirano、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ol051588n

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] We have established that RhCl(PPh3)3 catalyzes a reductive coupling of disulfides and diselenides with alkyl halides in the presence of triethylamine using hydrogen as a reducing agent. This reaction serves as a convenient new method to produce unsymmetrical sulfides and selenides from disulfides and diselenides instead of unstable and odoriferous thiols and selenols.

  [反应：见正文]我们已经确定，RhCl（PPh3）3在三乙胺存在下使用氢作为还原剂催化二硫化物和二硒化物与烷基卤化物的还原偶联。该反应用作从二硫化物和二硒化物而不是不稳定的和有气味的硫醇和硒醇生产不对称硫化物和硒化物的便捷新方法。