1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,1-dithianyl-D-manno-heptopyranose | 889665-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,1-dithianyl-D-manno-heptopyranose
• 英文别名: (3'aR,4'R,7'aR)-4'-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2',2'-dimethylspiro[1,3-dithiane-2,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 889665-22-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₅S₂
• 分子量: 362.511
• InChiKey: SJZYARSQNFEMII-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,1-dithianyl-D-manno-heptopyranose 在 碘 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到2-deoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-D-glycero-manno-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannofuranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-dideoxy-3,4:6,7-di-O-isopropylidene-1,1-dithianyl-D-manno-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  获得 3-Deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic Acid (KDO) 和 3-Deoxy-d-arabino-hept-2-ulosonic Acid (DAH) 的一种新的短而有效的途径

  摘要：

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926375

文献信息

• A New Short and Efficient Route to 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (KDO) and 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>arabino</i>-hept-2-ulosonic Acid (DAH)
  作者：Richard Plantier-Royon、Charles Portella、Vincent Kikelj

  DOI：10.1055/s-2006-926375

  日期：——

  An efficient synthesis of lactones 5 and 6, known intermediates towards KDO and DAH, respectively, has been achieved by a short and highly efficient route. Homologation of protected D-mannose and D-arabinose was performed by a Peterson reaction with 2-lithio-2-trimethylsilyldithiane or the corresponding bis(methylsulfanyl) derivative, followed by the cyclization of the resulting ketene dithioacetal

  内酯 5 和 6 的有效合成，分别是 KDO 和 DAH 的已知中间体，已通过一条短而高效的路线实现。受保护的 D-甘露糖和 D-阿拉伯糖的同系化是通过与 2-锂硫-2-三甲基甲硅烷基二噻烷或相应的双（甲硫基）衍生物的彼得森反应进行的，然后在非常平稳的条件下环化得到的乙烯酮二硫缩醛。用碘进行氧化处理以高产率的三步顺序得到内酯 5 和 6。有趣的是，这种方法可以被认为是合成各种 2-脱氧糖内酯的通用方法。