allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside | 1245641-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1245641-25-1
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: CDVZXUSNMHRCSO-IDVLOGFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside 在 indium(III) triflate 、 1,1-二叔丁基过氧化环己烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nanoparticles To Study Lectins in Caenorhabditis elegans: Multivalent Galactose β1-4 Fucose-Functionalized Dendrimers Provide Protection from Oxidative Stress

  摘要：

  半乳糖苷凝集素是半乳糖苷结合凝集素，是功能性二聚体或高阶寡聚体。研究表明，多价结合可增强半乳糖苷凝集素对其半乳糖苷结合伙伴相对较低的亲和力，从而使半乳糖苷凝集素在心脏病和癌症等疾病的应激状态下发生的细胞整体重塑中发挥重要作用。线虫秀丽隐杆线虫体内存在半乳糖苷，而且它们具有半乳糖苷结合特性，但多价相互作用对秀丽隐杆线虫半乳糖苷的作用尚不清楚。在此，我们介绍了 Galβ1-4Fuc 功能化聚（氨基胺）树枝状聚合物的合成及其在利用 elegans 进行氧化应激研究中的应用。给 elegans 喂食 Galβ1-4Fuc 功能化树枝状聚合物和 RNA 干扰，以敲除凝集素 lec-1 和 lec-10，同时让它们承受氧化应激。与未经处理的对照组相比，经糖化树枝状聚合物预处理的 elegans 对氧化应激的敏感性更低。用荧光标记的缩水甘油三聚体喂养蠕虫并对其成像表明，缩水甘油三聚体主要存在于蠕虫的消化道中，在某些情况下也能观察到外阴部和性腺近端摄取缩水甘油三聚体。这项研究表明，多价呈现的 Galβ1-4Fuc 可保护秀丽隐杆线虫免受氧化应激。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01001
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 生成 allyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Nanoparticles To Study Lectins in Caenorhabditis elegans: Multivalent Galactose β1-4 Fucose-Functionalized Dendrimers Provide Protection from Oxidative Stress

  摘要：

  半乳糖苷凝集素是半乳糖苷结合凝集素，是功能性二聚体或高阶寡聚体。研究表明，多价结合可增强半乳糖苷凝集素对其半乳糖苷结合伙伴相对较低的亲和力，从而使半乳糖苷凝集素在心脏病和癌症等疾病的应激状态下发生的细胞整体重塑中发挥重要作用。线虫秀丽隐杆线虫体内存在半乳糖苷，而且它们具有半乳糖苷结合特性，但多价相互作用对秀丽隐杆线虫半乳糖苷的作用尚不清楚。在此，我们介绍了 Galβ1-4Fuc 功能化聚（氨基胺）树枝状聚合物的合成及其在利用 elegans 进行氧化应激研究中的应用。给 elegans 喂食 Galβ1-4Fuc 功能化树枝状聚合物和 RNA 干扰，以敲除凝集素 lec-1 和 lec-10，同时让它们承受氧化应激。与未经处理的对照组相比，经糖化树枝状聚合物预处理的 elegans 对氧化应激的敏感性更低。用荧光标记的缩水甘油三聚体喂养蠕虫并对其成像表明，缩水甘油三聚体主要存在于蠕虫的消化道中，在某些情况下也能观察到外阴部和性腺近端摄取缩水甘油三聚体。这项研究表明，多价呈现的 Galβ1-4Fuc 可保护秀丽隐杆线虫免受氧化应激。

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.1c01001

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Miki Takahashi、Tomoharu Takeuchi、Ken-ichi Kasai、Susumu Kobayashi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.58.495

  日期：——

  To search for the endogenous glyco-epitope in Caenorhabditis elegans, we synthesized labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc and examined their binding affinity for C. elegans galectin LEC-6 using frontal affinity chromatography analysis. We developed a new strategy for synthesizing the labeled saccharides, in which the labeling unit, the 2-aminopyridine moiety, is coupled with a spacer unit derived from D-mannitol. Our results indicate that Galβ1-4Fuc is the endogenous glyco-epitope present in C. elegans N-glycans.

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。
• Nanoparticles To Study Lectins in <i>Caenorhabditis elegans</i>: Multivalent Galactose β1-4 Fucose-Functionalized Dendrimers Provide Protection from Oxidative Stress
  作者：Harrison W. VanKoten、Rebecca S. Moore、Mary J. Cloninger

  DOI：10.1021/acs.biomac.1c01001

  日期：2021.11.8

  Galectins are galactoside-binding lectins that are functional dimers or higher-order oligomers. Multivalent binding has been shown to augment the relatively low affinity of the galectins for their galactoside-binding partners, enabling the galectins to play an important role in the global remodeling of cells that occurs during the stress conditions of disease states, including heart disease and cancer. The presence of galectins in the nematode Caenorhabditis elegans and their galactoside-binding properties have been demonstrated, but the role of multivalent interactions for C. elegans galectins is unknown. Here, we describe the synthesis of Galβ1-4Fuc-functionalized poly(amidoamine) dendrimers and their utility in studies using C. elegans during oxidative stress. C. elegans were fed Galβ1-4Fuc-functionalized dendrimers and RNA interference to knock down lectins lec-1 and lec-10 while undergoing oxidative stress. C. elegans that were pretreated with the glycodendrimers were less susceptible to oxidative stress than untreated controls. Worms that were fed fluorescently tagged glycodendrimers and imaged indicated that the dendrimers are primarily present in the digestive tract of the worms, and uptake into the vulva and proximal gonads could also be observed in some instances. This study suggests that multivalently presented Galβ1-4Fuc can protect C. elegans from oxidative stress.

  半乳糖苷凝集素是半乳糖苷结合凝集素，是功能性二聚体或高阶寡聚体。研究表明，多价结合可增强半乳糖苷凝集素对其半乳糖苷结合伙伴相对较低的亲和力，从而使半乳糖苷凝集素在心脏病和癌症等疾病的应激状态下发生的细胞整体重塑中发挥重要作用。线虫秀丽隐杆线虫体内存在半乳糖苷，而且它们具有半乳糖苷结合特性，但多价相互作用对秀丽隐杆线虫半乳糖苷的作用尚不清楚。在此，我们介绍了 Galβ1-4Fuc 功能化聚（氨基胺）树枝状聚合物的合成及其在利用 elegans 进行氧化应激研究中的应用。给 elegans 喂食 Galβ1-4Fuc 功能化树枝状聚合物和 RNA 干扰，以敲除凝集素 lec-1 和 lec-10，同时让它们承受氧化应激。与未经处理的对照组相比，经糖化树枝状聚合物预处理的 elegans 对氧化应激的敏感性更低。用荧光标记的缩水甘油三聚体喂养蠕虫并对其成像表明，缩水甘油三聚体主要存在于蠕虫的消化道中，在某些情况下也能观察到外阴部和性腺近端摄取缩水甘油三聚体。这项研究表明，多价呈现的 Galβ1-4Fuc 可保护秀丽隐杆线虫免受氧化应激。