(R)-2-(2-Chloro-allyl)-succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester | 192516-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-(2-Chloro-allyl)-succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
• 英文别名: 4-O-tert-butyl 1-O-methyl (2R)-2-(2-chloroprop-2-enyl)butanedioate
• CAS: 192516-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₄
• 分子量: 262.733
• InChiKey: GNPGZKBBPAFOBD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-Chloro-allyl)-succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 Methyl 4-chloro-2-[2-[cyclohexylmethyl-[2-[methyl(2-pyridin-2-ylethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Chloro-2-propenyl)-2-(methoxycarbonyl)-1,4-butanedioic Acid 4-(1,1-Dimethylethyl) 1-Methyl Ester 在 氢氧化钾 、 Alcalase 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (R)-2-(2-Chloro-allyl)-succinic acid 4-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用和有效的口服活性肾素抑制剂BILA 2157 BS的合成：酶催化水解在制备手性琥珀酸衍生物中的应用。

  摘要：

  我们已经开发出BILA 2157 BS（一种有效的口服活性肾素抑制剂）的高度收敛和立体选择性合成。合成过程从氨基二醇4开始，经过15个不同的化学步骤（具有多个集成的多步操作），合成中的关键步骤涉及使用对映体特异性，酶催化的取代琥珀酸酯二酯水解，以提供纯手性琥珀酸衍生物。 98％对映体过量（> / = 2.5千克规模）。不需要的对映异构体的再循环是通过碱催化的外消旋作用完成的，从而导致了起始外消旋二酯的高效脱硫。整个序列无需色谱纯化即可进行，并提供具有> 97％均一性的产物。此外，与之前报道的BILA 2157 BS合成相比，

  DOI：

  10.1021/jo990321x

文献信息

• STEREOSELECTIVE PREPARATION OF 2-SUBSTITUTED SUCCINIC DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP0882138B1

  公开（公告）日：2000-07-05
• US5808085A
  申请人：——

  公开号：US5808085A

  公开（公告）日：1998-09-15