1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-imidazole | 1177355-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)imidazole
• CAS: 1177355-18-8
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• mdl: MFCD09864330
• 分子量: 151.211
• InChiKey: VLNMFRPPGPXJHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 benzyl 2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-azoles and their piperidine-derived homologues

  摘要：

  摘要：报道了通过与N-Cbz-脯氨醇甲磺酸盐或其类似物烷基化，然后去保护的方法，方便地制备1-(吡咯啉-2-基)-1H-吡唑，-咪唑和-1H-1,2,4-三唑，1-(哌啶-2-基)-1H-吡唑和-1H-1,2,4-三唑，以及1-(哌啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑。这种两步法允许在16-65％的产率下合成标题化合物。该方法的实用性已通过制备15个成员构建块迷你库，用于导向合成化合物库的首导合成，得到了证明。这些构建块完全符合低分子量亲水性三维模板的定义，为化合物库的首导合成留下了很大的空间。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0344-y

文献信息

• CARBOXYLIC ACID AMIDES, THE PREPARATION THEREOF, AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Gillard James

  公开号：US20080132496A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Substituted carboxylic acid amides of general formula wherein A, B, and R 1 to R 5 are as defined herein, and the tautomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties, such as antithrombotic activity and factor Xa-inhibiting activity.

  通式为的取代羧酸酰胺，其中A、B和R1至R5的定义如本文所述，以及它们的互变异构体和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质，如抗血栓活性和Xa因子抑制活性。
• Compounds active towards bromodomains
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10752640B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  所公开的是针对溴化多聚酶的化合物、含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US20170349607A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.
• US7326791B2
  申请人：——

  公开号：US7326791B2

  公开（公告）日：2008-02-05
• Synthesis of 1-(pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-azoles and their piperidine-derived homologues
  作者：Sergey Zhersh、Oleksandr Karpenko、Vasyl Ripenko、Andrey Tolmachev、Oleksandr Grygorenko

  DOI：10.2478/s11532-013-0344-y

  日期：2014.1.1

  A convenient preparation of 1-(pyrrolidin-2-yl)-1H-pyrazoles, -imidazoles, and -1H-1,2,4-triazoles, 1-(piperidin-2-yl)-1H-pyrazoles and -1H-1,2,4-triazoles, and 1-(piperidin-3-yl)-1H-1,2,4-triazoles by alkylation of azoles (viz. pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with N-Cbz-prolinol mesylate or its analogues and subsequent deprotection is reported. The two-step method allows for synthesis of the title compounds in 16–65% yields. The utility of the procedure has been demonstrated by multigram preparation of a 15-member building block mini-library for the lead-oriented synthesis of compound libraries. These building blocks perfectly fit the definition of low-molecular-weight hydrophilic three-dimensional templates, which leave much room for the lead-oriented synthesis of the compound libraries.

  摘要：报道了通过与N-Cbz-脯氨醇甲磺酸盐或其类似物烷基化，然后去保护的方法，方便地制备1-(吡咯啉-2-基)-1H-吡唑，-咪唑和-1H-1,2,4-三唑，1-(哌啶-2-基)-1H-吡唑和-1H-1,2,4-三唑，以及1-(哌啶-3-基)-1H-1,2,4-三唑。这种两步法允许在16-65％的产率下合成标题化合物。该方法的实用性已通过制备15个成员构建块迷你库，用于导向合成化合物库的首导合成，得到了证明。这些构建块完全符合低分子量亲水性三维模板的定义，为化合物库的首导合成留下了很大的空间。