o-allyloxy-cis-cinnamic acid | 60326-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-allyloxy-cis-cinnamic acid
• 英文别名: cis-2-allyloxycinnamic acid；1r-Carboxy-2c-(2-allyloxy-phenyl)-aethylen；1r-Carboxy-2c-(2-allyloxy-phenyl)-aethylen (β-Form)；2-allyloxy-Z-cinnamic acid；(Z)-3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 60326-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JNLHYSQRNTVMGI-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-allyloxy-cis-cinnamic acid 生成 2-[(2S,3R)-2-ethenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WELTER, THOMAS R.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 3-溴丙烯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到o-allyloxy-cis-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Certain 2,3-dihydobenzofuran-3-yl acetic acids and their method of

  摘要：

  揭示了一种具有以下结构式的新型苯并呋喃：##STR1##其中，R是1至6个碳原子的烯基或6至10个碳原子的芳基；R.sub.1是H，碱金属或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是1至5个碳原子的烷基或烷氧基，氢，氨基或二烷基氨基，硝基，磺酰基，烷基或芳基硫醚或卤素。还揭示了一种新的制备苯并呋喃的方法，包括在存在以下基团的碱的情况下，将o-(2-羧基乙烯基)苯基不饱和烷基醚环化，所述基团选择自KOH，NaOH，LiOH，二甲基亚砜钠，二异丙基胺锂，叔丁氧基钾和其混合物，在室温下进行。

  公开号：

  US04720559A1

文献信息

• Solid-state photochemistry of cis-cinnamic acids: a competition between [2 + 2] addition and cis–trans isomerization
  作者：Giri Babu Veerakanellore、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1039/c6ce00682e

  日期：——

  With three examples, we have established that cis-cinnamic acids can dimerize via a diradical intermediate in the crystalline state provided that the intermolecular distance is less than 4.2 Å. In the excited state of cis-isomers, C–C bond formation with an adjacent molecule competes with geometric isomerization.

  通过三个例子，我们确定顺式肉桂酸可以通过双自由基中间体以结晶状态二聚，条件是分子间距离小于4.2。在顺式异构体的激发态下，与相邻分子形成的C–C键与几何异构化竞争。
• WELTER, THOMAS R.
  作者：WELTER, THOMAS R.

  DOI：——

  日期：——
• US4720559A
  申请人：——

  公开号：US4720559A

  公开（公告）日：1988-01-19
• Certain 2,3-dihydobenzofuran-3-yl acetic acids and their method of
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04720559A1

  公开（公告）日：1988-01-19

  There are disclosed novel benzofurans having the following structural formula: ##STR1## wherein R is alkenyl of 1 to 6 carbon atoms or aryl of from 6 to 10 carbon atoms; R.sub.1 is H, alkali metal, or alkyl of 1 to 4 carbon atoms; and R.sub.2 is alkyl or alkoxy of from 1 to 5 carbon atoms, hydrogen, amino or dialkylamino, nitro, sulfonyl, alkyl or aryl thioether or halide. Also disclosed is a novel process of making the benzofurans, comprising the step of cyclizing an o-(2-carboxyvinyl)phenyl unsaturated alkyl ether in the presence of a base selected from the group consisting of KOH, NaOH, LiOH, dimsyl sodium, lithium diisopropylamide, potassium tert-butoxide, and mixtures thereof, at room temperature.

  揭示了一种具有以下结构式的新型苯并呋喃：##STR1##其中，R是1至6个碳原子的烯基或6至10个碳原子的芳基；R.sub.1是H，碱金属或1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是1至5个碳原子的烷基或烷氧基，氢，氨基或二烷基氨基，硝基，磺酰基，烷基或芳基硫醚或卤素。还揭示了一种新的制备苯并呋喃的方法，包括在存在以下基团的碱的情况下，将o-(2-羧基乙烯基)苯基不饱和烷基醚环化，所述基团选择自KOH，NaOH，LiOH，二甲基亚砜钠，二异丙基胺锂，叔丁氧基钾和其混合物，在室温下进行。