(2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol | 167321-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol
• 英文别名: (4S)-4-[[(Z,2S)-2-methoxyhexadec-3-enoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 167321-99-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: SSSKTCWOZLNINJ-JNJZGVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(2'S)-3-O-(2'-methoxyhexadecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  从鲨鱼肝油中立体选择性地合成（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油和（2R，2'S）-1-（2'-甲氧基十六烷基）甘油潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00156-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 、 (2'R,2S)-3-O-(1'-oxo-2'-methoxypropyl)-1,2-isopropylidene glyceryl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol
  参考文献：
  名称：

  从鲨鱼肝油中立体选择性地合成（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油和（2R，2'S）-1-（2'-甲氧基十六烷基）甘油潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00156-3

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (2R,2′S,3Z)-1-O-(2-methoxyhexadecenyl) glycerol and (2R,2′S)-1-(2′-methoxyhexadecyl)glycerol-potential antitumour compounds from Shark liver oil
  作者：Mirza Hamed A. Baig、Subramanian Baskaran、Sharmila Banerjee、Girish K. Trivedi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00156-3

  日期：1995.4

  A simple and high yielding route for the stereoselective synthesis of alkyl glycerol ethers namely (2R,2′S,3Z)-1-O-(2-methoxyhexadecenyl)glycerol 1 and (2R,2′S)-1-(2′-methoxyhexadecyl) glycerol 2, isolated form Shark liver oil is reported. The key reaction involves the Wittig olefination of the chiral aldehyde 12 with the ylide generated from tridecyl triphenyl phosphonium bromide results in the formation

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。