(2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol | 167321-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol
• 英文别名: (4S)-4-[[(Z,2S)-2-methoxyhexadec-3-enoxy]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 167321-99-5
• 化学式: C₂₃H₄₄O₄
• 分子量: 384.6
• InChiKey: SSSKTCWOZLNINJ-JNJZGVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到(2'S)-3-O-(2'-methoxyhexadecyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  从鲨鱼肝油中立体选择性地合成（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油和（2R，2'S）-1-（2'-甲氧基十六烷基）甘油潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00156-3
• 作为产物：
  描述：

  三苯基十三烷基鏻溴化物 、 (2'R,2S)-3-O-(1'-oxo-2'-methoxypropyl)-1,2-isopropylidene glyceryl ether 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到(2S,2'S,3'Z)-3-O-(2'-methoxyhexadec-3'-enyl)-1,2-isopropylidene glycerol
  参考文献：
  名称：

  从鲨鱼肝油中立体选择性地合成（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油和（2R，2'S）-1-（2'-甲氧基十六烷基）甘油潜在的抗肿瘤化合物

  摘要：

  立体选择性合成烷基甘油醚的简单且高产率的路线，即（2R，2'S，3Z）-1-O-（2-甲氧基十六碳烯基）甘油1和（2R，2'S）-1-（2'报道了从鲨鱼肝油分离的-（甲氧基十六烷基）甘油2。关键反应涉及手性醛12的Wittig烯烃与由十三烷基三苯基溴化generated生成的叶立德进行的Wittig烯化反应，导致形成化合物13（标题化合物1和2的前体）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00156-3