(4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9,9-diyl)dimethanol | 1426827-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9,9-diyl)dimethanol
• 英文别名: [(1S,8R)-4,5-dibromo-9-(hydroxymethyl)-9-bicyclo[6.1.0]nonanyl]methanol
• CAS: 1426827-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂O₂
• 分子量: 342.071
• InChiKey: CSEJIBCECFLAQU-BQKDNTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9,9-diyl)dimethanol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。

  公开号：

  WO2013036748A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9,9-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  [FR] RÉACTIFS BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNES POUR MODIFICATION CHIMIQUE D'OLIGONUCLÉOTIDES

  摘要：

  本发明提供了以下公式I和II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B可以取得规范中披露的任何值。公式I和II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的连接点。

  公开号：

  WO2013036748A1

文献信息

• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  申请人：van Delft Floris Louis

  公开号：US20130137763A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔合环辛炔化合物与标记结合，并且涉及使用这些共轭物在生物正交标记、成像和/或修饰中，例如目标分子的表面修饰。本发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极化物或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Hodges John Cooke

  公开号：US20130066063A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention provides for compounds of Formulae I and II: wherein 1 R, 2 R, L, X, q, Z, A, and B have any of the values disclosed in the specification. Compounds of Formulae I and II are useful as reagents to introduce bicyclo[6.1.0]non-4-yne groups into oligonucleotide chains to serve as points of attachment for chemical tags.

  本发明提供了式I和式II的化合物：其中1R、2R、L、X、q、Z、A和B的任何值都在规范中披露。式I和式II的化合物可用作试剂，将双环[6.1.0]非-4-炔基团引入寡核苷酸链中，作为化学标记的附着点。
• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：EP3604264A1

  公开（公告）日：2020-02-05

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及融合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的融合环辛炔化合物与标签共轭，并涉及这些共轭物在目标分子的生物正交标记、成像和/或修饰（例如表面修饰）中的用途。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含 1，3-二极或 1，3-（杂）二烯的化合物反应。
• Fused cyclooctyne compounds and their use in metal-free click reactions
  申请人：SynAffix B.V.

  公开号：US10239807B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及融合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的融合环辛炔化合物与标签共轭，并涉及这些共轭物在目标分子的生物正交标记、成像和/或修饰（例如表面修饰）中的用途。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含 1，3-二极或 1，3-（杂）二烯的化合物反应。
• BICYCLO[6.1.0]NON-4-YNE REAGENTS FOR CHEMICAL MODIFICATION OF OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：Berry And Associates, Inc.

  公开号：EP2753607B1

  公开（公告）日：2016-04-13