tert-butyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate | 1414958-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 1-Cyano-cyclopropanecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 1-cyanocyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1414958-19-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MKWBPXNKDXMTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  合成(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸 叔丁酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的方法，根据本发明的制备方法，所用原料易得，工艺简单，所得产物的光学纯度高(>99.0％ee)，适合工业化大规模生产。本发明提供了一种用于合成西他沙星的螺环中间体的新方法。

  公开号：

  CN110483369B
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸叔丁酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以135 g的产率得到tert-butyl 1-cyanocyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸 叔丁酯的方法

  摘要：

  本发明提供了一种合成(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的方法，根据本发明的制备方法，所用原料易得，工艺简单，所得产物的光学纯度高(>99.0％ee)，适合工业化大规模生产。本发明提供了一种用于合成西他沙星的螺环中间体的新方法。

  公开号：

  CN110483369B

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3-Oxoglutaric Acid Derivatives: A Study of Unconventional Solvent and Substituent Effects
  作者：Wanfang Li、Xiaoming Tao、Xin Ma、Weizheng Fan、Xiaoming Li、Mengmeng Zhao、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/chem.201202614

  日期：2012.12.14

  5‐tricarbonyl substrates in the tested solvents. The C‐2 and C‐4 substituents had notable but irregular influence on the reactivity and enantioselectivity of the reactions. More pronounced solvent effects were observed: the ee values increased from around 20 % in EtOH or THF to 90 % in acetone. Inversion of the product configuration was observed when the solvent was changed from EtOH to THF or acetone

  在[RuCl（苯）（S）-SunPhos] Cl（SunPhos =（2,2,2'，2'-四甲基-[4,4] '-联苯并[ d ] [1,3]二恶唑] -5,5'-二基）双（二苯基膦））。与简单的β-酮酸衍生物不同，这些高级类似物可在不常见的溶剂（如THF，CH 2 Cl 2）中容易氢化对映选择性高的丙酮，丙酮和二恶烷。已经提出了两个可能的催化循环来解释这些1,3,5-三羰基底物在测试溶剂中的不同反应性。C-2和C-4取代基对反应的反应性和对映选择性具有显着但不规则的影响。观察到更明显的溶剂效应：ee值从EtOH或THF中的约20％增加到丙酮中的90％。当溶剂从EtOH变为THF或丙酮时，观察到产物构型的转化，并且混合溶剂体系比单一溶剂可导致更好的对映选择性。
• Unprecedented syntheses of 1,5-difluoropentan-3-amine and 4-fluoro-2-(2-fluoroethyl)butan-1-amine
  作者：Franck Lach、Aurélien Péru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.131

  日期：2012.2

  Herein, we report two synthetically useful and high yielding routes to so far unknown branched gamma,gamma'- and delta,delta'-difluoroalkylamines that can be of interest as building-blocks for medicinal chemistry programs. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHOLLKOPF U.; HUPFELD B.; GULL R., ANGEW. CHEM., 98,(1986) N 8, 755-756
  作者：SCHOLLKOPF U.、 HUPFELD B.、 GULL R.

  DOI：——

  日期：——
• 合成(7S)-5-氮杂螺[2.4]庚烷-7-基氨基甲酸 叔丁酯的方法
  申请人：广州康瑞泰药业有限公司

  公开号：CN110483369B

  公开（公告）日：2020-10-02

  本发明提供了一种合成(7S)‑5‑氮杂螺[2.4]庚烷‑7‑基氨基甲酸叔丁酯的方法，根据本发明的制备方法，所用原料易得，工艺简单，所得产物的光学纯度高(>99.0％ee)，适合工业化大规模生产。本发明提供了一种用于合成西他沙星的螺环中间体的新方法。