2-Methyl-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one | 501077-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2-Methyl-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 501077-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: CWCSBXJIGXAWCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 copper(l) iodide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Methyl-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  CuI/l-脯氨酸催化的分子内芳基胺化：合成 1,4-苯并二氮杂酮的有效途径

  摘要：

  合成具有潜在生物活性的苯并 (e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione 和 dibenzo(b,e)(1, 4)以CuI/L-脯氨酸催化偶联反应为关键步骤，获得了产率良好至优异的diazepin-11(10H)-one衍生物。该方法提供了清洁的反应条件和易于分离的产物，产率为 61-92%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260975

文献信息

• Metal-catalyzed coupling/carbonylative cyclizations for accessing dibenzodiazepinones: an expedient route to clozapine and other drugs
  作者：Amina Moutayakine、Anthony J Burke

  DOI：10.3762/bjoc.20.19

  日期：——

  sequential strategy to access 10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepinones (DBDAPs) is disclosed in this article through a palladium and copper-catalyzed amination (Buchwald–Hartwig (B–H) or Chan–Lam (C–L)) followed by a palladium-catalyzed intramolecular aminocarbonylation with Mo(CO)6 as CO surrogate (to avoid toxic CO handling) of readily available o-phenylenediamines and either 1,2-dibromobenzene

   抽象的 本文公开了通过钯和铜催化胺化获得 10,11-二氢-5 H -二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮 (DBDAP) 的连续策略（Buchwald-Hartwig (B-H ) 或 Chan–Lam (C–L))，然后用 Mo(CO) 6作为 CO 替代物（以避免有毒的 CO 处理）对容易获得的邻苯二胺和 1,2-二溴苯或 2 进行钯催化的分子内氨基羰基化-溴苯硼酸。 10,11-二氢-5H-二苯并[ b , e ][1,4]二氮杂酮可以使用C-L和B-H方法的连续催化程序以良好的产率合成。令人欣慰的是，C-L 反应的使用更令人印象深刻，并且使用铜作为催化剂，以良好的产率（高达 45%；2 个步骤）和更温和的条件提供了二苯并二氮杂酮。通过展示抗精神病药物氯氮平和抗癌三唑-DBDAP混合物的正式合成，展示了这种新策略的合成效用。 Beilstein J. Org. Chem. 2024
• CuI/l-Proline-Catalyzed Intramolecular Aryl Amination: An Efficient Route for the Synthesis of 1,4-Benzodiazepinones
  作者：K. Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.1055/s-0030-1260975

  日期：2011.8

  An effective protocol for the synthesis of potentially bio- active benzo(e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione and dibenzo(b,e)(1,4)diazepin-11(10H)-one derivatives in good to excellent yields has been achieved by CuI/L-Proline catalyzed cou- pling reaction as the key step. The methodology offers clean reac- tion conditions and easy isolation of the products in 61-92% yields.

  合成具有潜在生物活性的苯并 (e)chromeno(6,5-b)(1,4)diazepine-3,8(7H,13H)-dione 和 dibenzo(b,e)(1, 4)以CuI/L-脯氨酸催化偶联反应为关键步骤，获得了产率良好至优异的diazepin-11(10H)-one衍生物。该方法提供了清洁的反应条件和易于分离的产物，产率为 61-92%。