2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester | 668489-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-1-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]amino]-3-trityloxybutanoyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 668489-47-2
• 化学式: C₆₂H₆₆N₆O₈S₂
• 分子量: 1087.37
• InChiKey: ZIRNRJPIEXUSRN-XDMKDMGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 polystyrene-triphenylphosphine 、 苯硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4S,11S,14S,17S)-4,11,17-Triisopropyl-14-((R)-1-trityloxy-ethyl)-6,19-dithia-3,10,13,16,21,22-hexaaza-tricyclo[16.2.1.1^5,8]docosa-1(20),5(22),7,18(21)-tetraene-2,9,12,15-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Cys[Trt]-OAllyl 在 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 二乙醇胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.01h， 生成 2-((S)-1-{[2-((S)-1-{(2S,3R)-2-[(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-butyrylamino]-3-trityloxy-butyrylamino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-2-methyl-propyl)-thiazole-4-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lissoclinum bistratum中双双酰胺E和J的高效仿生全合成和结构验证。

  摘要：

  在过去的20年中，从海洋生物中分离出的含杂环的环状肽衍生的天然产物，其有趣的生物活性吸引了许多合成和天然产物化学家的兴趣。Bistratamides EJ是最近从双歧Lissoclinum bistratum中分离出来的此类天然产物的成员，对人结肠肿瘤（HCT-116）细胞系表现出细胞毒活性。在这里，我们报告了双链酰胺E（1）和J（2）的首次总合成，总收率分别为19％和34％。噻唑亚结构是通过氧化相应的噻唑啉亚结构而合成的，所述噻唑亚结构是使用新颖的仿生方法从含半胱氨酸的肽中获得的，其中Val-Cys二肽单元被双salt盐转化为噻唑啉。使用PyBOP和DMAP的组合可以有效地促进最终的大环化。这种方法允许使用容易获得的Fmoc保护的氨基酸来制备复杂的含噻唑和恶唑啉的天然产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200305504