4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid | 887626-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
• CAS: 887626-22-4
• 化学式: C₆H₂ClF₃N₂O₂
• 分子量: 226.542
• InChiKey: PYRHWRUZGMZBFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-(三氟甲基)嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  含金属和三氟甲基取代的嘧啶：生成和功能化

  摘要：

  当金属两侧有两个吸电子取代基（如三氟甲基和氯或溴）时，5-嘧啶基锂物种相当稳定。因此，在用异丙基氯化镁完成卤素/金属置换后，由 4,5-二溴-6-（三氟甲基）嘧啶和 5-溴-4-氯-6-（三氟甲基）嘧啶以高产率生产相应的 5-羧酸或丁基锂，然后羧化。当 4-氯-、2,4-二氯-和 2,4-二溴-6-（三氟甲基）嘧啶在与干冰反应之前用二异丙基氨基锂去质子化时，同样获得令人满意或优异的 5-羧酸产率. 相比之下，用丁基锂连续处理 2-bromo-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 和 2-chloro-5-iodo-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 得到了预期的羧酸，收率很低，甚至没有痕量的 amts。当 4-溴-6-(三氟甲基)嘧啶作为底物时，检测到酸。从两个相互竞争的机制途径中的任何一个中出现的双嘧啶的形成是一种永久性的有害副反应。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500848
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(trifluoromethyl)pyrimidin-4(3H)-one 在 正丁基锂 、 三氯氧磷 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-chloro-6-(trifluoromethyl)pyrimidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含金属和三氟甲基取代的嘧啶：生成和功能化

  摘要：

  当金属两侧有两个吸电子取代基（如三氟甲基和氯或溴）时，5-嘧啶基锂物种相当稳定。因此，在用异丙基氯化镁完成卤素/金属置换后，由 4,5-二溴-6-（三氟甲基）嘧啶和 5-溴-4-氯-6-（三氟甲基）嘧啶以高产率生产相应的 5-羧酸或丁基锂，然后羧化。当 4-氯-、2,4-二氯-和 2,4-二溴-6-（三氟甲基）嘧啶在与干冰反应之前用二异丙基氨基锂去质子化时，同样获得令人满意或优异的 5-羧酸产率. 相比之下，用丁基锂连续处理 2-bromo-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 和 2-chloro-5-iodo-4-(trifluoromethyl)pyrimidine 得到了预期的羧酸，收率很低，甚至没有痕量的 amts。当 4-溴-6-(三氟甲基)嘧啶作为底物时，检测到酸。从两个相互竞争的机制途径中的任何一个中出现的双嘧啶的形成是一种永久性的有害副反应。[在 SciFinder

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500848