Z-2-(3-allyl-3-hydroxy-hexa-1,5-dienyl)-phenol | 61714-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: Z-2-(3-allyl-3-hydroxy-hexa-1,5-dienyl)-phenol
• 英文别名: 2-[(Z)-3-allyl-3-hydroxyhexa-1,5-dienyl]phenol；2-[(1Z)-3-hydroxy-3-prop-2-enylhexa-1,5-dienyl]phenol
• CAS: 61714-09-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: UIZDCUMSXOUGLG-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 3-溴丙烯 在 samarium diiodide 、 mischmetall 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 以59%的产率得到Z-2-(3-allyl-3-hydroxy-hexa-1,5-dienyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  由 Mischmetall/SmI2(cat.) 系统介导的 Barbier/Grignard 型烯丙基化或苄基化

  摘要：

  Barbier 和 Grignard 型烯丙基化和苄基化是通过使用催化量的二碘化钐和作为助还原剂的混合稀土（一种轻镧系元素的合金）实现的。提出了合理的催化方案。此外，通过二碘化钐催化有机卤化物与铈或镧金属的反应获得有机铈和镧试剂，为有机镧系化合物提供了一条新途径。铈和镧的三价苄基和烯丙基有机金属化合物似乎比相应的钐更稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2989::aid-ejoc2989>3.0.co;2-0

文献信息

• Catalytic Barbier-type reactions of lactones and esters mediated by the Mischmetall/SmI2(cat.) system or the Mischmetall/[SmI2/NiI2(cat′.)](cat.) system
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01979-2

  日期：2002.11

  SmI2 in catalytic amounts together with Mischmetall as a coreductant, involving lactones or esters and a variety of organic halides (allylic, benzylic and alkyl), have been performed. With alkyl halides and five- or six-membered ring lactones, catalytic quantities of nickel diiodide (with respect to SmI2) must be added to achieve reactions. Thus, a ‘two-stage catalysis’ is carried out. Unexpectedly, it

  已经进行了使用催化量的SmI 2和Mischmetall作为共引发剂的Barbier型反应，涉及内酯或酯以及各种有机卤化物（烯丙基，苄基和烷基）。对于烷基卤化物和五元或六元环内酯，必须添加催化量的二碘化镍（相对于SmI 2）以实现反应。因此，进行“两阶段催化”。出乎意料的是，发现在化学计量的量下，对于酯或未应变的内酯，Mischmetall / SmI 2（催化）体系比二碘化sa具有更高的反应活性。初步解释了NiI 2的催化作用。