7-TACA | 37539-03-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-TACA
• 英文别名: 7-amino-3-[((1H-1,2,3-triazol-5-yl)thio)methyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid；7-amino-3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R)-7t-amino-8-oxo-3-(1H-[1,2,3]triazol-4-ylsulfanylmethyl)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-amino-3-[[(1H-1,2,3-triazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-amino-3-[[(1,2,3-triazol-5-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；7β-amino-3-(1H-1,2,3-triazol-5-yl)thiomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-3-[(1H-triazol-5-yl)thiomethyl]ceph-3-em-4-carboxylic acid；3-(1,2,3-Triazol-5-ylthiomethyl)-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid；7-Amino-3-(1,2,3-triazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid；3-[(1,2,3-triazol-5-ylthio)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7-azaniumyl-8-oxo-3-(2H-triazol-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 37539-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S₂
• 分子量: 313.361
• InChiKey: MLOZJRLUNNFSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >158°C (Subl.)
• 沸点：
  723.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸常用于制备三唑类半合成头孢菌素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-TACA 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备丙二醇头孢曲嗪的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种丙二醇头孢曲嗪的制备方法：以7-TACA为起始原料，二氯甲烷为溶剂，先与N,O-BSA发生硅烷基化保护，再与D-(-)-对羟基苯甘氨酸邓钾盐和氯甲酸乙酯的反应产物发生酰化反应，所得反应液在1,2-丙二醇/水混合溶剂中，用氨水调pH结晶即得丙二醇头孢曲嗪，产品质量符合EP7.0版药典标准；该工艺具有操作简单，产率高，成本低，产品质量好，便于工业化大生产等特点。

  公开号：

  CN103772414B
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-trimethylsilyl 7-(trimethylsilyl)amino-3-iodomethylceph-3-em-4-carboxylate 、 5-巯基-1,2,3-三氮唑单钠盐 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALKER, DONALD G.;BRODFUEHRER, PAUL R.;BRUNDIDGE, STEVEN P.;SHIH, KUN MAO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 983-991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporines
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04259333A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  Substituted 7.beta.-amidino-.DELTA..sup.3 -cephem-4-carboxylic acids, pharmaceutically acceptable, non-toxic salts and esters thereof, antibacterial compositions containing these compounds and methods and methods of using the same against infection diseases.

  7-β-酰胺基-Δ3-头孢菌素-4-羧酸及其药用可接受的、无毒的盐和酯，含有这些化合物的抗菌组合物，以及使用这些化合物对抗感染性疾病的方法。
• A new approach to the synthesis of amino imidazoles application to the cephalosporin series
  作者：F. Jung、A. Olivier、D. Boucherot、F. Loftus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80404-4

  日期：——
• US4031083A
  申请人：——

  公开号：US4031083A

  公开（公告）日：1977-06-21
• US4093802A
  申请人：——

  公开号：US4093802A

  公开（公告）日：1978-06-06
• US4122260A
  申请人：——

  公开号：US4122260A

  公开（公告）日：1978-10-24