1,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,6-hexanedione | 241807-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,6-hexanedione
• 英文别名: Silane, (1,6-dioxo-1,6-hexanediyl)bis[(1,1-dimethylethyl)dimethyl-；1,6-bis[tert-butyl(dimethyl)silyl]hexane-1,6-dione
• CAS: 241807-27-2
• 化学式: C₁₈H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 342.67
• InChiKey: PGNWAQPFVGIHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,6-hexanedione 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到[2-hydroxy-2-(tert-butyldimethylsilylcyclopentyl)formyl](tert-butyldimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-二噻烷 在 正丁基锂 、 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,6-bis(tert-butyldimethylsilyl)-1,6-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  1,6-和1,7-双（酰基硅烷）的合成和分子内羟醛反应

  摘要：

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

文献信息

• Bis(acylsilanes) and Trifluoromethyltrimethylsilane:  A Useful System for the Synthesis of Cyclic 2,2-Difluoro-3-trialkylsilyl-1,3-ketols and Cyclic 2-Fluoro-1,3-diketones¹
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo0017077

  日期：2001.6.1

  silylketols 4. These compounds were submitted to a facile and effective defluorosilylation. The overall process constitutes a new synthesis of cyclic six- and seven-membered 2-fluoro-1,3-diketones 8, with regiospecific introduction of fluorine. The keto-enol equilibrium of cyclic 1,3-diketones and the mechanism of the defluorosilylation reaction were also studied.

  我们报告了双（酰基硅烷）与三氟甲基三甲基硅烷（TFMTMS）的一锅法反应，导致了新的2，2-二氟-3-三烷基甲硅烷基酮醇4族。这些化合物都经过了简便而有效的脱氟甲硅烷基化。整个过程构成了环状六元和七元2-氟-1,3-二酮8的新合成，具有氟的区域特异性引入。还研究了环状1,3-二酮的酮-烯醇平衡和脱氟硅烷化反应的机理。
• Synthesis of new silylated sulfur-containing heterocycles through thionation of bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Antonella Capperucci、Charles Portella、Alessandro Degl’Innocenti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.110

  日期：2004.1

  The thionation of bis(acylsilanes) with spacers of variable size with hexamethyldisilathiane under cobalt(II) chloride or trimethylsilyl triflate catalysis affords 2,5-bis(trialkylsilyl)-thiophenes , 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-thiopyrans and 2,7-bis(trialkylsilyl)4,5-dihydrothiepine generally along with a minor amount of the corresponding oxo analogue. The synthesis of both symmetrical and unsymmetrical bis(trialkylsilyl) derivatives was achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cyclization of bis(acylsilanes) under nucleophilic activation. Competitive [1,2] carbone to oxygen and [1,4] oxygen to oxygen silyl migration
  作者：D Saleur、J.-P Bouillon、C Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01312-0

  日期：2001.9

  Cyclization of 1,5- and 1,6-bis(acylsilanes) with potassium cyanide gave new silylated cycloalcanones via a multistep sequence combining nucleophilic addition, two silyl migrations and P-elimination. The nature of the products is very dependent on the competition between [1,2] carbon to oxygen and [1,4] oxygen to oxygen silyl migration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Intramolecular Aldol Reactions of 1,6- and 1,7-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199907)1999:7<1571::aid-ejoc1571>3.0.co;2-4

  日期：1999.7

  and 1,7-bis(acylsilanes) have been prepared using a strategy of substitution of dihalo derivatives with a synthetic equivalent of the trialkylsilylcarbonyl anion. These bis(acylsilanes) could easily be converted, under Lewis acid activation, into cis-β-hydroxyacylsilanes or the corresponding α,β-unsaturated derivatives, by means of a completely stereoselective intramolecular aldol reaction.

  使用合成等效的三烷基甲硅烷基羰基阴离子取代二卤代衍生物的策略，制备了一系列 1,6- 和 1,7-双（酰基硅烷）。在路易斯酸活化下，这些双（酰基硅烷）可以通过完全立体选择性的分子内醛醇反应轻松转化为顺式-β-羟基酰基硅烷或相应的 α,β-不饱和衍生物。