(4R,8R)-4,6,8-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester | 392230-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,8R)-4,6,8-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (2E,4R,8R,9E)-4,6,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,10-dimethylundeca-2,9-dienedioate
• CAS: 392230-17-0
• 化学式: C₃₅H₇₀O₇Si₃
• 分子量: 687.193
• InChiKey: PFPIQFWHBLXLDU-WFVQRVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.96
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,8R)-4,6,8-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(4R,8R)-4,6,8-trihydroxy-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis-[(2R,2R)-3-benzyloxy-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-[1,3]dithiane 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4R,8R)-4,6,8-tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-undeca-2,9-dienedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过环官能化反应非对映选择性合成2,3,5-三取代的四氢呋喃。立体电子效应的证据。

  摘要：

  本文所述的工作考虑了当羟基位于烯丙基位置时，立体电子效应和烯丙基1，3-菌株在控制环官能化反应中的影响。立体电子学观点得到使用两种仲醇进行的独立碘环化反应的支持。这些反应涉及的过渡态途径是通过相对反应速率的比较建立的。双向方法用于演示碘化反应可区分具有伪C（2）对称轴的分子中的末端的潜力，表明双向合成可用于区分替代的过渡态途径。

  DOI：

  10.1021/jo010873r