(1R,4S)-6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one | 128503-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
• 英文别名: (1R,4S)-6-bromo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• CAS: 128503-16-2
• 化学式: C₆H₅BrO₂
• 分子量: 189.008
• InChiKey: MTUVMAFZGZHNEW-CVYQJGLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲烷磺酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl N-benzyl,N-<(1R,2S,4S,5S)-5-exo-hydroxy-6-oxo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-endo-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88357-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4S)-6-bromo-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-和4-脱氧己糖及其衍生物的总不对称合成

  摘要：

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88356-3

文献信息

• The electron-releasing homoconjugated carbonyl group. Application to the total syntheses of 3-deoxy-, 4-deoxy-hexose, lividosamine and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Etienne de Guchteneere、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70712-x

  日期：1989.1
• FATTORI, DANIELA;GUCHTENEERE, ETIENNE DE;VOGEL, PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7415-7418
  作者：FATTORI, DANIELA、GUCHTENEERE, ETIENNE DE、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Total asymmetric syntheses of d-lividosamine and 2-acetamido-2,3-dideoxy-d-arabino-hexose derivatives.
  作者：Etienne de Buchteneere、Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88357-5

  日期：1992.11
• Total asymmetric syntheses of 3- and 4-deoxy-hexoses and derivatives
  作者：Daniela Fattori、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88356-3

  日期：1992.11

  followed by acetylation and Baeyer-Villiger oxidation of the resulting α-acetoxyketone (−)-14 afforded (−)-5-O-acetyl-2-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexofuranurono-6,1-lactone ((−)-15). This compound was converted readily into (+)-methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hexofuranoside ((+)-6 and (+)-methyl 3-deoxy-β-L-xylo-hexofuranoside ((+)-7) and partially protected derivatives. (−)-15 was also converted into 4-de

  （1 S，4 S）-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（（-）- 5，“裸糖”）已转化为（-）-（1 R， 4 S，6 S）-6-内-苄氧基-2-溴-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（（-）- 12）以高度立体选择性的方式存在。（-）- 12的CC双键进​​行双羟基化，然后对所得的α-乙酰氧基酮（-）- 14进行乙酰化和Baeyer-Villiger氧化，得到（-）-5-O-乙酰基-2-O-苄基-3-脱氧-β-D-阿拉伯糖-六呋喃呋喃基-6,1-内酯（（-）- 15）。该化合物易于转化为（+）-甲基3-脱氧-α-D-阿拉伯糖-六呋喃糖苷（（+）- 6和（+）-甲基3-脱氧-β-L-二甲苯基-六呋喃糖苷（（+）- 7）和部分保护的衍生物。（-）- 15也被转化为4-脱氧- D-来苏-hexopyranose（34）和几个部分保护的衍生物，例如（+） -甲基-4-脱氧-2,3-