methyl (1R,4S,7R,8S)-3-oxo-7-(phenylmethoxymethyl)-8-phenylselanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate | 1426931-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,4S,7R,8S)-3-oxo-7-(phenylmethoxymethyl)-8-phenylselanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate
• CAS: 1426931-71-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₅Se
• 分子量: 457.385
• InChiKey: JKBVJFCNFJLQDH-UGTOYMOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S,7R,8S)-3-oxo-7-(phenylmethoxymethyl)-8-phenylselanyl-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,3aS,4R,6aS)-methyl 4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-3-carboxylate 、 (3S,3aS,4R,6aS)-methyl 4-((benzyloxy)methyl)-2-oxo-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  凝胶半缩醛的全合成

  摘要：

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203746
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 {[(1E)-3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl]seleno}benzene 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  凝胶半缩醛的全合成

  摘要：

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201203746

文献信息

• Total Synthesis of Gelsemiol
  作者：Patrick Burch、Massimo Binaghi、Manuel Scherer、Corinna Wentzel、David Bossert、Luc Eberhardt、Markus Neuburger、Peter Scheiffele、Karl Gademann

  DOI：10.1002/chem.201203746

  日期：2013.2.18

  Let it grow! The neuritogenic iridoid gelsemiol has been prepared in synthetic form by a radical cascade and skeletal rearrangement. This compound accelerates the differentiation of neurons and growth of neuritis (see scheme).

  让它成长！已通过自由基级联和骨架重排以合成形式制备了神经中性的虹彩状艾米醇。该化合物可加速神经元的分化和神经炎的生长（请参阅方案）。