(2R,6S)-2-[(2S,5S,8S)-8,10-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-4-oxodecyl]-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-4-one | 617714-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6S)-2-[(2S,5S,8S)-8,10-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-4-oxodecyl]-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-4-one
• 英文别名: (2R,6S)-2-[(2S,5S,8S)-8,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methoxy-5-methyl-4-oxodecyl]-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]oxan-4-one
• CAS: 617714-97-3
• 化学式: C₃₉H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 723.151
• InChiKey: OCHMGKQPOMFOAO-JCXBGQGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-2-[(2S,5S,8S)-8,10-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-4-oxodecyl]-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-4-one 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 L-Selectride 、 N-乙基苯胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid (1S,2S,5S)-5,7-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-((S)-3-((2R,4S,6S)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-2-yl)-2-methoxypropyl)-2-methylheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S,8S)-8,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((2S,6R)-6-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-5-methyl-4-methylenedecan-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,6S)-2-[(2S,5S,8S)-8,10-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methoxy-5-methyl-4-oxodecyl]-6-[2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl]-tetrahydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇内酯A的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351817

文献信息

• Formal Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1002/anie.200351817

  日期：2003.8.25
• Studies for the enantiocontrolled preparation of substituted tetrahydropyrans: applications for the synthesis of leucascandrolide A macrolactone
  作者：David R. Williams、Scott V. Plummer、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.020

  日期：2011.7

  Strategies for the stereocontrolled preparations of 2,6-cis- and 2,6-trans-substituted tetrahydropyrans have been devised. These studies have explored methodology for asymmetric induction in S-E' reactions using chiral 1,3,2-diazaborolidine controllers. Reactions with aldehydes at -78 degrees C yield nonracemic 1,5-diols for chemoselective internal backside displacements. This concept is developed as a flexible and reliable strategy in studies toward leucascandrolide A macrolactone 2 via the sequential applications of S-E' reactions leading to the C-1-C-9 aldehyde 14, and the bis-tetrahydropyran 59, respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.