2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutanone | 63049-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutanone
• 英文别名: 2-(Cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutan-1-one
• CAS: 63049-09-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: PPQURGOXWFYBQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutanone 在 potassium hydride 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-hydroxy-5-methylbicyclo<4.4.0>-5-decene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基环丁烷的烷氧基加速重排进行环己烯醇环化

  摘要：

  2-乙烯基环丁醇的锂盐和钾盐在25–70°发生乙烯基环丁烷重排，为合成3-环己烯醇衍生物提供了一种有效的方法。2-乙烯基环丁酮是通过Trost的方法，通过烯烃和乙烯基烯酮的[2 + 2] -环加成反应，由α，β-不饱和羰基化合物制得的。然后加入氢化物或烷基锂试剂，生成2-乙烯基环丁醇盐，其可直接重排得到3-环己醇。这两种方法构成6元碳环的新[3 + 3]-和[4 + 2]环行方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93268-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环已烯 生成 2-(cyclohexen-1-yl)-2-methylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  DANHEISER, R. L.;MARTINEZ-DAVILA, C.;SARD, H., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 3943-3950

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentenone and cyclohexenone annulations via acid-catalyzed 1,2- and 1,3-acyl migration of 2-vinylcyclobutanones. Rearrangement route to spiro- and angularly substituted fused-cyclopentenones.
  作者：James R. Matz、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92932-6

  日期：1981.1

  In the presence of acid, 2-alkyl-2-vinylcyclobutanones rearrange mainly by a 1,2-acyl migration to give cyclopentenones while 2-vinylcyclobutanones lacking 2-alkyl substituents undergo a 1,3-acyl migration to produce cyclohexenones; the former rearrangement can be used to produce angularly substituted fused bicyclic systems.

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。
• New synthetic reactions. Synthesis of cyclobutanes, cyclobutenes, and cyclobutanones. Applications in geminal alkylation
  作者：Barry M. Trost、Donald E. Keeley、Henry C. Arndt、Mitchell J. Bogdanowicz

  DOI：10.1021/ja00451a040

  日期：1977.4
• A synthesis of 2-vinylcylobutanones using 1-methoxycyclopropyllithium reagents
  作者：Theodore Cohen、James R. Matz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92931-4

  日期：1981.1
• Efficient synthesis of 2-vinylcyclobutanones by the rearrangement of 1-methoxy-1-cyclopropylcarbinols under neutral conditions
  作者：Theodore Cohen、Linda Brockunier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80120-4

  日期：1989.1
• COHEN, THEODORE;BROCKUNIER, LINDA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 2917-2924
  作者：COHEN, THEODORE、BROCKUNIER, LINDA

  DOI：——

  日期：——