4-Methylthio-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon | 34047-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylthio-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon
• 英文别名: 3,5,5-Trimethyl-4-(methylthio)-2-cyclohexen-1-one；3,5,5-trimethyl-4-methylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 34047-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: AIKYZSNYRXNLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 Methyl-bis(methylthio)-aluminium 以 正戊烷 为溶剂， 生成 4-Methylthio-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins

  摘要：

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。

  DOI：

  10.1139/v71-497

文献信息

• Reactions of Alkylthio Derivatives of Aluminum with Aldehydes, Ketones, and Olefins
  作者：J. M. Lalancette、Y. Beauregard、M. Bhéreur

  DOI：10.1139/v71-497

  日期：1971.9.15

  The preparation of ((CH₃)₂CHS)₂AlCH₃ and (t-CaH₉S)₂AlCH₃ is reported. The reactions of (RS)₂AlCH₃ (R = CH₃, (CH₃)₂CH, t-C₄H₉) with ketones give aldol condensations leading to the corresponding conjugated ketones, with the acetyl group R—CO—CH₃; with other ketones, a mixture of thioacetal and enolthioether is obtained. With aldehydes, a mixture of thioacetal and enolthioether is observed. With olefins there is an addition of two RS groups on the site of the double bond, with a small percentage of allylic substitution. With conjugated ketone, the saturated ketone is obtained with the alkylthio group in β position. All those reactions proceed with good yields and appear quite general.

  (CH3)2CHS)2AlCH3和(t-C4H9S)2AlCH3的制备已报道。(RS)2AlCH3 (R = CH3, (CH3)2CH, t-C4H9)与酮的反应产生醛缩反应，形成相应的共轭酮，带有乙酰基R—CO—CH3；与其他酮反应，得到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与醛反应，观察到硫缩醛和烯硫醚的混合物。与烯烃反应，双键位置上发生两个RS基团的加成，少量的烯丙基取代。与共轭酮反应，饱和酮在β位得到烷硫基。所有这些反应都具有良好的产率，并且似乎相当普遍。