1-Phenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxarsole]-1-yl]ethanone | 1243300-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxarsole]-1-yl]ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxarsole]-1-yl]ethanone
• CAS: 1243300-86-8
• 化学式: C₃₀H₁₅AsF₂₀O₃
• 分子量: 878.337
• InChiKey: JXUPOVCTJBKVNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxarsole]-1-yl]ethanone 在 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 氘代乙腈 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1-二苯基环氧乙烷 、
  参考文献：
  名称：

  Formation of epoxides from pentacoordinated organoarsenic compounds with a β-hydroxyethyl group

  摘要：

  合成了一系列带有β-羟乙基（4a、6a 和6b）的五配位有机砷化合物（arsoranes）。通过单晶X射线分析确定晶体结构。用 KH 处理这些砷烷几乎定量地得到相应的环氧化物。具有未取代的β-羟乙基的4a 与KH 的反应通过CD3CN 中的1H 和19F NMR 监测，表明形成了六配位砷阴离子作为中间体。然而，对环氧化物形成的进一步立体化学研究表明，反应以 SN2 方式进行，而不是以中间体六配位砷阴离子的配体偶联反应 (LCR) 进行。

  DOI：

  10.1039/c0nj00035c
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-2,1-benzoxarsol-1(3H)-yl]-α,α-bis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)benzenemethanol 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 以20%的产率得到1-Phenyl-2-[3,3,3',3'-tetrakis(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxarsole]-1-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of epoxides from pentacoordinated organoarsenic compounds with a β-hydroxyethyl group

  摘要：

  合成了一系列带有β-羟乙基（4a、6a 和6b）的五配位有机砷化合物（arsoranes）。通过单晶X射线分析确定晶体结构。用 KH 处理这些砷烷几乎定量地得到相应的环氧化物。具有未取代的β-羟乙基的4a 与KH 的反应通过CD3CN 中的1H 和19F NMR 监测，表明形成了六配位砷阴离子作为中间体。然而，对环氧化物形成的进一步立体化学研究表明，反应以 SN2 方式进行，而不是以中间体六配位砷阴离子的配体偶联反应 (LCR) 进行。

  DOI：

  10.1039/c0nj00035c