(2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-1-2-(ethyl-6-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside) | 1419178-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-1-2-(ethyl-6-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside)
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-2-[[(3aS,4R,6S,7R,7aS)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-ethylsulfanyl-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-methyloxan-4-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1419178-14-5
• 化学式: C₄₁H₈₆O₉SSi₄
• 分子量: 867.536
• InChiKey: LAWSBMAIZURZSR-MHGFXWJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.31
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-L-fucopyranoside)-1-2-(ethyl-6-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c