2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 1419178-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5S,6R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-4-ol
• CAS: 1419178-23-6
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 482.808
• InChiKey: TZLYNINWMLMUHX-PBZQEHOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-L-fucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 、 2,4-di-O-tert-butyldimethylsilyl-1-O-benzyl-β-L-fucopyranoside,
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成的完全和部分保护的岩藻糖基供体的开发。

  摘要：

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。

  DOI：

  10.1021/jo302487c

文献信息

• An unusual glycosylation product from a partially protected fucosyl donor under silver triflate activation conditions
  作者：Robin Daly、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c3ob42073f

  日期：——

  Partially protected glycosyl donors are extremely useful reagents for oligosaccharide synthesis allowing more facile deprotection and enhanced activity due to lower steric restraints. A partially protected fucosyl donor containing tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) protecting groups was activated under bromine–silver triflate conditions in the presence of primary alcohols and found to give difucoside products exclusively, in good yield with excellent diastereoselectivity. The dimerisation reaction appears to require a conformational relaxation of steric crowding, induced upon activation of the glycosyl donor. The scope and limitations of this unusual glycosylation methodology are reported.

  部分保护的糖基供体是合成寡糖的极佳试剂，由于空间位阻较小，脱保护反应更加容易，活性也更高。在溴-银三氟甲磺酸盐条件下，含有叔丁基二甲基硅烷（TBDMS）保护基团的半保护型岩藻糖基供体在伯醇存在下被活化，并发现仅生成二岩藻糖苷产物，且收率较高，具有优异的立体选择性。二聚化反应似乎需要糖基供体活化后引起的构象松弛，以消除空间位阻。本文报告了这种不同寻常的糖基化方法的应用范围和局限性。
• Development of Fully and Partially Protected Fucosyl Donors for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Robin Daly、Thomas McCabe、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1021/jo302487c

  日期：2013.2.1

  and the silyl protecting groups could be removed in the presence of unsaturated bonds. The disilyl-protected donor was found to behave as an efficient, partially protected glycosyl donor. The synthetic scope and limitations of these new donors is presented. Both donors were applied to the synthesis of a Lewis X trisaccharide displaying a propargyl group at the anomeric position. It was determined that

  完全和部分终止使用描述了丁基丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）保护的岩藻糖硫糖苷作为寡糖合成的糖基供体。制备了三甲硅烷基和二甲硅烷基保护的硫代糖苷供体，并研究了它们在一系列活化条件下的反应性。发现两个甲硅烷基保护的供体均提供所需α产物的良好产率，并且可以在不饱和键存在下除去甲硅烷基保护基。发现二甲硅烷基保护的供体表现为有效的，部分保护的糖基供体。介绍了这些新捐助者的综合范围和局限性。将两个供体均用于在异头位置显示炔丙基的Lewis X三糖的合成。